Josh Stevens (Jason Stuart), un gay que trabaja como catering en West Hollywood y está en sus 30, termina su relación de diez años con su pareja Lyle (Rusty Updegraff), quien lo engaña con Todd, un joven de 19 años (Ben Crowley). El amigo de Josh, Brendon (Christopher Cowan), hace una apuesta con Josh, que ahora está soltero, para que encuentre una pareja adecuada en diez citas o regrese a su ciudad natal, Cleveland, Ohio.

Josh asume que su primer pretendiente, Jimmy (Michael Lee Haring), ha estado usando drogas cuando regresa rápidamente del baño. Su segunda cita, Bryce (Scott Kennedy), le da una revista llena de escritos de Bryce sobre las caras de celebridades, incluyendo círculos sobre celebridades masculinas heterosexuales a las que Bryce admira. El tercer pretendiente, Billy (David Faustino), quiere involucrar a Josh en un trío propuesto por la novia de Billy, lo que Josh rechaza. El cuarto pretendiente con el que Josh sale brevemente en el desfile del Orgullo en Los Ángeles es un soldado de la Marina de EE. UU. y un "circuit boy". Josh visita el apartamento de su quinta cita, quien aparentemente solo quiere un encuentro de una noche.

El sexto pretendiente frecuenta baños gays, algo que Josh no quiere experimentar. El séptimo pretendiente, Steven (Hilliard Guess), regaña enojado a un camarero por ponerle una rodaja de limón en lugar de lima en su bebida, y le lanza el limón al camarero, lo que lleva a Josh a terminar la cita. El octavo pretendiente, Marty (Tony Rasmussen), "no hace más que hablar de sí mismo". El noveno pretendiente, Leo (Joey Vieira), un prostituto que Josh conoció en sesiones de terapia grupal, le revela a Josh su oscuro pasado y, después de su primera cita, tiene sexo con Josh, lo que va en contra del deseo de Josh de tener más citas antes de intimar, haciéndolo sentir arrepentido y como si fuera uno de los clientes de Leo.

Después de varias citas, el décimo y último pretendiente de Josh, Nick (Scott Larson), parece al principio ser una pareja perfecta tras varias citas, pero Nick no se presenta a su última cita. Josh no sabe que Nick está casado y tiene una aventura con una drag queen. Deprimido, Josh se emborracha durante toda la noche.

La semana siguiente, después de sus diez citas fallidas, Josh decide regresar a Cleveland por un tiempo. En la estación de tren, se encuentra con su antiguo compañero de escuela Jack Langford (Fritz Greve), quien también acosó a Josh en la secundaria y que también está yendo a Cleveland. Jack luego revela que es gay, contándole a Josh que terminó su propia relación con un novio. Mientras caminan hacia el tren que los llevará a Cleveland, Jack admite su culpa por el dolor que le causó a Josh y le pregunta cómo puede enmendar sus acciones pasadas.