Matt Sullivan vive en San Francisco con su compañero de piso Ryan, trabajando en una empresa puntocom. Su obsesión por su ex novia Nicole Besser le provoca disfunciones sexuales con otras mujeres, que confía a su hermano John, un sacerdote católico en formación. Después de intentar fingir un orgasmo con una cita, Matt se entera de que Nicole está comprometida. Con la esperanza de resolver sus problemas, jura abstenerse de la estimulación sexual, incluida la masturbación, durante los 40 días de Cuaresma.

El primer día de su celibato, Matt purga su apartamento de objetos de tentación y recuerdos de Nicole. Se hace amigo de una desconocida llamada Erica en una lavandería, a pesar de no poder hablar con ella. Sin que Matt lo sepa, sus compañeros de trabajo y Ryan inician una quiniela para apostar cuánto puede durar, que pronto se extiende por Internet. Vuelve a la lavandería para ver a Erica, que le revela que trabaja como "niñera cibernética" filtrando pornografía en Internet. Comparten una conexión emocional, y Matt lleva a Erica a una cita en el autobús urbano, pero evita torpemente besarla.

Ambos descubren la quiniela de sus compañeros de trabajo, que cuenta con su propia página web. Matt intenta explicar sus intenciones pero Erica sigue molesta, y el jefe de Matt decide unirse a él en el celibato. Tras enamorarse de Matt, ella acepta otra cita, en la que se encuentran con Nicole y su prometido. Frustrada por el voto de Matt y sus sentimientos por Nicole, Erica le deja. Luchando contra sus impulsos, Matt se ve obligado a soportar los intentos de sus compañeros de trabajo de sabotearlo. Recurre a su hermano en busca de ayuda, pero incluso una cena familiar hace que sus padres hablen de su propia vida sexual.

Para el día 35 de la promesa de Matt, la piscina ha alcanzado los 18.000 dólares, y un colega le convence para que ceda. Cuando Matt se dirige al baño para masturbarse, descubre a su jefe -que accidentalmente tenía una bebida con Viagra destinada a Matt- masturbándose en el puesto de al lado. Con toda la oficina esperando, Matt escapa por la ventana del baño y se va con Erica. Se reconcilian y pasan una noche de intimidad juntos sin llegar a tener relaciones sexuales.

El día 38, Matt tiene una erección involuntaria en el trabajo y es enviado a casa. Nicole llega a su apartamento, tras haber roto con su prometido infiel, pero Matt rechaza sus insinuaciones y la manda a paseo, lo que sólo la excita más. Al oír la apuesta al día siguiente, acude a los compañeros de trabajo de Matt, añadiendo sus propios 3.500 dólares al bote y descubriendo que Matt tiene planes para celebrarlo con Erica a medianoche cuando su voto termine.

En el día 40, el sufrido Matt no puede dejar de imaginarse a las mujeres desnudas. Descubre a su hermano besando a una monja; atormentado por las hazañas de Matt, John se toma un año sabático del sacerdocio. Luchando por contenerse, Matt hace que Ryan lo espose a su cama, y se despierta de un sueño erótico para descubrir que Nicole lo ha violado mientras dormía, justo antes de la medianoche. Al llegar cuando Nicole se marcha, Erica asume que Matt le ha sido infiel y ha deshonrado su voto, y se marcha enfadada.

Decidido a recuperar a Erica, Matt le regala una caja con los momentos que han compartido; la encuentra en la lavandería y finalmente se besan. Mientras consuman su relación en la habitación de Matt durante horas, Ryan y los compañeros de trabajo esperan fuera y hacen nuevas apuestas sobre cuánto puede durar, hasta que Matt los echa a todos.