Flynn (Alessandro Nivola) trabaja como inspector de sanidad en California. Un día, su jefe le despide tras recibir una carta anónima en la que se les notifica que Flynn tiene antecedentes penales. Cuando vuelve a casa, descubre que su novia Maggie (Amanda Peet) le deja. Maggie recibe una llamada del padre de Flynn (que éste había declarado muerto) preguntando por "Ritchie". Flynn admite que se llama "Richie" y que "Flynn" es su segundo nombre. También afirma que su padre es un estafador de toda la vida, que solían hacer estafas juntos y que Richie había sido arrestado asumiendo la culpa de uno de los crímenes de su padre. Maggie se indigna ante la duplicidad de Richie y se marcha, no sin antes decirle que su padre se está muriendo y quiere verlo.

Como no le queda nada, Richie vuela a Nueva Jersey, donde su padre vive sin pagar alquiler en una feria. Su padre, Nat (Christopher Walken), le dice a Richie que se está muriendo de un tumor cerebral y que necesita que Richie le lleve a Nuevo México para recibir un tratamiento alternativo (no puede volar debido al tumor). Resulta que Nat sigue haciendo pequeñas estafas, ganándose la vida con sólo 5 dólares al día. Nat tiene previsto un viaje en el que él y Richie pasarán por varias ciudades que tienen un significado sentimental para el dúo. Aunque Richie se muestra reacio, acepta, y parten en un coche cubierto de anuncios de "SweetnLow" (en consecuencia, el coche y la gasolina son gratis, cortesía del patrocinador).

Aunque Richie todavía está descontento con su padre por haberle dejado ir a la cárcel y por haber echado a su madre, los dos empiezan a estrechar lazos por su vida de pocos recursos. Se detienen en un lugar para visitar a la antigua niñera de Richie, Dolores (Sharon Stone), de quien Richie estaba enamorado. Aunque al principio Dolores coquetea con Richie, éste se da cuenta de que en realidad está enamorada de Nat (y ha aprendido a timar a la gente). Dolores revela que, en realidad, la madre de Richie tuvo una aventura con el socio de Nat, Burt (Peter Coyote), y que esa es la verdadera razón por la que la familia se separó. Esto es doblemente chocante ya que Nat le había prestado a Burt el dinero para abrir su primer concesionario de automóviles, y ahora Burt posee una flota de concesionarios y es increíblemente rico.

Richie deduce que están parando en la ciudad natal de Burt para vengarse. Nat confirma las sospechas de Richie, pero dice que quiere ver a Burt a solas. Cuando los dos hombres se encuentran, Nat le dice a Burt que se está muriendo y que Richie es en realidad el hijo de Burt, fruto de su aventura. Nat sabe que Burt va a anunciar su candidatura a la alcaldía esa tarde y mantendrá el secreto en secreto siempre que Burt le pague 150.000 dólares para que Richie pueda tener unos "ahorros". Nat se va a una bonita habitación de hotel y le cuenta a Richie su plan, diciendo que en realidad no tiene ni idea de quién es el verdadero padre de Richie. Nat también confiesa que falsificó el tumor. Richie sale corriendo para devolver el dinero y enfrentarse a Burt. Cuando se encuentran. Burt dice que está feliz de explorar la posibilidad de ser el padre de Richie después de las elecciones. Al darse cuenta de que, independientemente de la biología, Nat es un verdadero padre, Richie devuelve la mayor parte del dinero del soborno y expone públicamente el asunto de Burt a la prensa. Sin embargo, cuando Richie vuelve a la habitación, ve que su padre se ha desmayado. Nat es hospitalizado y nos enteramos de que realmente tiene un tumor y que sólo le dijo a Richie lo que quería oír.

A lo largo del viaje, Richie ha ido dejando confesiones sobre su vida en el buzón de voz de Maggie. Al enterarse de que Nat está realmente cerca del final, ella perdona a Richie y vuela para ayudarle a él y a Nat a terminar su viaje. Cuando llegan a Nuevo México, encuentran una pequeña casa en un lago y un viejo barco que Nat había ganado en una partida de póker y que quiere dejar a Richie. Sabiendo que no hay cura ni tratamiento para Nat, los tres disfrutan de sus días en la casa hasta que Nat fallece. La película termina con Maggie y Richie vertiendo las cenizas de Nat sobre el lago, pero entonces el viejo barco comienza a hundirse. Los dos nadan entre risas hasta la orilla.