La joven Lara Jean Covey tiene como afición escribir cartas, que nunca llega a mandar, a chicos con los que no tuvo nada pero por los que ella tenía ciertos sentimientos. Cinco chicos, cinco cartas que misteriosamente se mandan a sus destinatarios sin que ella lo sepa.

Josh, ex novio de Margot (hermana de Lara Jean), recibe su carta y va a pedirle explicaciones a la chica. Lara Jean, sin saber como explicarle a Josh que tuvo sentimientos por él antes de que estuviera con Margot se inventa una relación con Peter, otro destinatario de las cartas que ve en Lara Jean la oportunidad perfecta para que su ex novia Jenn quiera volver con él.

Peter y Lara Jean se ponen de acuerdo y dictan las normas que llevarán a cabo en su falsa relación de pareja hasta que en una excursión a la nieve todo cambia. Peter se confiesa y le cuenta que en esos meses que han estado juntos los sentimientos que fingía se han vuelto verdaderos y Lara Jean, que siente lo mismo que él, le responde con un beso.

Momento especial para la pareja que cambia al día siguiente cuando Jenn, ex novia de Peter, le cuenta a Lara Jean que la noche del beso el chico fue a su habitación. Ella se siente engañada y corta la relación con Peter, quien sigue defendiendo a la chica ante el instituto del vídeo del beso que Jenn se encargó de filtrar en las redes. Pero Lara Jean, tras mucho pensar y tras hablar con Josh y su hermana Kitty decide escribirle una última carta a Peter. Va a dársela pero el chico le pide que la lea ella y así es como Lara Jean le cuenta lo que siente y el chico le devuelve la acción diciéndole que el día que fue a la habitación de Jenn para cortar definitivamente todo porque está enamorado de ella.