Lucy (Kate Hudson) conoce a un joven extremadamente tímido llamado Adam (Stuart Townsend) y los dos se enamoran rápidamente. Finalmente Lucy le propone matrimonio y él acepta. Poco sabe ella, sin embargo, que Adam ha seducido a prácticamente todos los miembros de su familia, y cada miembro de la familia lo ve de una manera totalmente diferente a los demás. Al final de la película, Adam revela que sólo les da a todos ellos lo que necesitan para ser felices en la vida, y necesita que Lucy sea feliz también. Lucy, que tuvo una última aventura con uno de sus ex antes de la boda, decide que no puede seguir adelante con su boda. Adam la encuentra y la convence de que está bien tener secretos, pero que su vida de casada será un nuevo comienzo para todos ellos, libre de errores del pasado. Todos terminan más felices de lo que empezaron.

Laura (Frances O'Connor) - La hermana mediana que se enamora del lado oscuro y melancólico de Adam. Es una académica tensa obsesionada con la investigación de la opresión femenina. Después de ser seducida por Adam, se da cuenta de que le gusta vivir libremente y abraza su liberación sexual. Se vuelve más feliz, tanto personal como profesionalmente. Termina escribiendo una de las tesis literarias más emocionantes de la historia de la escuela y termina saliendo con su consejero, que es perfecto para ella.

David (Alan Maher) - Es el hermano de Laura e idolatra las habilidades femeninas de Adam. David es incapaz de conseguir que su novia de larga duración se acueste con él, así que Adán se invita a sí mismo y seduce tanto a David como a su novia (aunque no se acuesta con ninguna de ellas, sólo las excita). Cuando se va, David y su novia están tan excitados que finalmente se acuestan juntos y el sexo es genial.

Alice (Charlotte Bradley) - Es la hermana mayor de Lucy y se siente atraída por su vigor juvenil. Alice se está deprimiendo por envejecer y su matrimonio se está desmoronando. Finalmente sucumbe a los encantos de Adam, encantada de descubrir que sigue siendo atractiva y buena en la cama. Termina abrazando a su marido y a su hijo después de la boda de Lucy y Adam, y parece mucho más feliz que cuando empezó la película.