En la noche de su 30 cumpleaños, Rachel (Ginnifer Goodwin) se acuesta con Dex (Colin Egglesfield), el prometido de su mejor amiga Darcy. Rachel y Dex se arrepienten inicialmente de sus acciones, pero se dan cuenta de que sienten algo el uno por el otro desde hace 6 años, cuando se conocieron en la Facultad de Derecho. Darcy (Kate Hudson) es una mujer muy egoísta y vivaz y está demasiado ensimismada para darse cuenta de lo que ocurre entre Rachel y Dex. Cuando Rachel finalmente le confiesa su amor a Dex y le pide que cancele la boda, éste le dice que no puede (por la presión familiar para que se case con Darcy). Con el corazón roto, Rachel huye al Reino Unido, donde su buen amigo Ethan (John Krasinski) se ha trasladado. Ethan confiesa que siempre ha sentido algo por Rachel, pero que sabía que no estaban destinados a estar juntos después de que ella se enamorara de Dex.

Rachel decide volver a casa e ir a la boda de Dex y Darcy. Cuando llega a su apartamento, Dex la está esperando y le dice que ha cancelado la boda. Cuando Darcy se presenta en el apartamento de Rachel, Dex se esconde mientras Darcy le revela que ha estado engañando a Dex con Marcus, un amigo íntimo suyo, y que está embarazada de él. Aliviada por la cancelación de la boda, Darcy va a marcharse pero se da cuenta de que el abrigo de Dex está en el apartamento de Rachel. Darcy se da cuenta de lo que ha estado pasando y los ex se enfrentan. Darcy le dice a Rachel que no quiere volver a verla.

Dos meses después, Rachel y Dex son felizmente una pareja y Rachel se encuentra con Darcy en la calle. Está embarazada de dos meses y afirma que nunca ha sido más feliz, pero no está claro si las dos reconciliarán su amistad.

...después del papel de los créditos hay una escena adicional: Ethan está caminando por una calle de Londres cuando oye que Darcy le llama por su nombre. Ella ha venido a visitarle y él intenta actuar como si no la hubiera visto. Para continuar...