Jenny, una periodista musical que vive en Nueva York, consigue el trabajo de sus sueños en Rolling Stone, en San Francisco. Su novio desde hace nueve años, Nate, rompe con ella, y ésta entra en una espiral de depresión. Sus mejores amigas Erin, una agente inmobiliaria que tiene miedo de admitir sus sentimientos ante su novia Leah, y Blair, una gestora de redes sociales que necesita romper con su novio Will, con el que ha perdido la química, son las únicas que pueden sacarla de ella. Jenny se pone en contacto con Erin y Blair tras enterarse de que la serie de conciertos conocida como Neon Classic va a organizar un espectáculo pop-up en el Sony Hall y les propone una última aventura juntas antes de mudarse, tanto para celebrar un nuevo capítulo de su vida como para reparar su corazón roto.

Las chicas se reúnen tomándose un día libre en el trabajo. A lo largo del día les resulta difícil conseguir entradas para el concierto, obteniéndolas finalmente a través del antiguo enamorado de Jenny en la universidad, Matt, con quien Blair mantiene relaciones sexuales. Erin y Jenny se encuentran con Leah, y es evidente que Erin tiene algunos problemas sin resolver derivados de su miedo al compromiso. Blair rompe con Will después de encontrarlo en su apartamento sin ella, y la cosa termina amistosamente. Las chicas van al concierto por la noche y Jenny se encuentra con Nate, pero no se atreve a hablar con él y se separa de sus amigas. Matt la lleva a la fiesta posterior, donde ella se da cuenta de que necesita un cierre.

Después de una conversación íntima en la que Erin admite que necesita madurar y Blair admite que necesita rebajar sus propias expectativas, van a buscar a Jenny a la fiesta posterior, pero no antes de que Erin se encuentre con Leah y reconozcan sus sentimientos mutuos y acuerden tomarse su relación con calma.

Descubren que Jenny ya no está en la fiesta posterior y al principio se confunden cuando les dicen que Jenny se fue para "terminarlo", refiriéndose a la relación. Erin se da cuenta de que Jenny fue a Washington Square Park, donde comenzó su relación con Nate. Encuentran a Jenny sentada al lado de la fuente donde nueve años antes él había escrito sus iniciales y una cara sonriente inscrita dentro de un corazón. Inicialmente parece que Nate vino a disculparse y a pedirle que volviera con ella, pero se demuestra que es un sueño que Jenny tuvo después de desmayarse. Blair y Erin vienen a buscarla y las tres se van juntas, prometiendo que su amistad se mantendrá fuerte incluso después de que Jenny se vaya a San Francisco.