Una noche, Alex (Brett Davern) le pregunta a Roger (Matthew Lillard) por qué abandonó Harvard después de su primer año, y él le responde que descubrió que pasaba demasiado tiempo estudiando y trabajando y no el suficiente para divertirse. Unas noches más tarde, mientras salen a cenar con sus acompañantes y su amigo Héctor (Efrén Ramírez), éste ve a la hermosa viuda rica Sra. Ashmore (Darla Haun) -de la que está enamorado- sentada cerca, así que se acerca a ella y la seduce. Ella responde positivamente a sus insinuaciones, y más tarde se convierten en pareja. Alex también sigue desarrollando la atracción mutua que tiene con la acompañante Laura (Rachelle Lefevre).

Al día siguiente, Alex, Roger y las prostitutas arreglan la mansión de los Stenson para que parezca que no han estado regentando un burdel en ella, ya que Alex debe tener una entrevista más tarde con el Sr. Tucker (Michael Boatman) del Comité de Becas de Westington. Por desgracia para ellos, los Stenson vuelven a casa antes de tiempo de sus vacaciones, y el Sr. Stenson (Robin Thomas) no tarda en descubrir lo que los chicos han estado haciendo en su ausencia. Pronto encuentra todo el dinero que han hecho y lo toma como "alquiler" a cambio de que no notifique a las autoridades lo que han hecho. Entonces aparece el Sr. Tucker, y el Sr. Stenson charla con él y le cuenta toda la historia de lo que Alex ha estado haciendo en su casa, lo que hace que le nieguen la beca. Esa noche, cuando Alex, Roger y Laura están a punto de salir de la mansión, Roger se disculpa con los demás por lo que ha pasado hoy, pero Alex actúa como si no pudiera importarle menos el hecho de no conseguir la beca y perder su oportunidad de asistir a Harvard. Esto molesta a Laura y hace que se aleje sin despedirse, y Roger intenta decirle a Alex que es importante que vaya a la universidad y consiga una buena carrera, diciendo que la vida que lleva es un camino a ninguna parte. Alex le grita que no le va a escuchar porque le ha mentido durante años, y añade que, si hubiera sido lo suficientemente hombre como para admitir que era un chico de piscina, nunca habría venido aquí porque no habría pasado todo el verano con un perdedor. Alex se dirige entonces a la estación de autobuses y duerme allí para poder coger un autobús de vuelta a Michigan por la mañana.

Poco después de despertarse, se le acerca el traficante de hierba de Roger, Eddie (Joe Reegan), quien le cuenta que ha aprendido español y ha hecho un gran negocio de marihuana en Oaxaca, y le atribuye el mérito de haberle salvado la vida anteriormente por haberle dado la motivación para mejorar su suerte en la vida. Por desgracia para Eddie, es detenido momentos después por agentes de la D.E.A. Después de esto, Alex decide que no puede ser despreocupado e imprudente como Eddie, así que encuentra a Roger en su bar favorito. Primero se disculpa por haberlo insultado, luego le dice que no va a volver a Michigan con el rabo entre las piernas y le propone que organicen una gran fiesta con todas las chicas y los clientes y que ganen una suma de dinero lo suficientemente grande como para cubrir tres o cuatro matrículas completas de Harvard. Roger sugiere entonces que ganen suficiente dinero para cubrir dos matrículas completas, un gran alojamiento y libros, y explica que los altos cargos de Harvard le habían dicho antes de irse que era bienvenido a volver cuando quisiera, y él ha decidido que quiere volver. Luego encuentran a Laura y le cuentan todo su plan para que reúna a todos los acompañantes, pero no antes de que ella y Alex se den un apasionado beso. A continuación, visitan a la señora Ashmore para que les dé permiso para celebrar la fiesta en su mansión, y ella se lo concede gustosamente.

Mientras la fiesta está en pleno apogeo (durante la cual la esposa del Sr. Stenson, Caitlin [Jennifer Walcott], y Tom Arnold [él mismo] hacen su aparición, además de Eddie, a quien su padre abogado sacó de la cárcel), Roger recibe una llamada del padre de Alex, Marty (Jay Thomas), y le dice a Marty que el ruido que está escuchando es sólo una "velada de Harvard" que está celebrando para Alex. Marty le dice a Roger que él y su esposa Nancy (Rhoda Griffis) están en Los Ángeles en este momento y tienen una larga escala hasta su próximo vuelo, por lo que quieren venir a hacerle una visita a él y a Alex. Roger proporciona la dirección de la mansión fuera de la pantalla, y después de colgar el teléfono y advertir a Alex y a las chicas sobre la inminente visita, las convence para que le ayuden a crear una fachada de que esta fiesta es una fiesta de Harvard. También consigue que todos los asistentes a la fiesta acepten ayudarle con esto y les entrena algunas líneas para que las digan como parte de ello. Los padres de Alex aparecen poco después, y Marty le menciona a Alex que han traído a algunos antiguos alumnos. Eddie se emborracha con uno de dichos ex alumnos, que resulta ser el decano de la Escuela de Negocios de Harvard, e impresiona tanto al decano que es aceptado al instante en ella.

La fiesta acaba por descontrolarse cuando Alex baja al sótano y encuentra a un cliente de una escort vestido de cojo y a un cliente de otra escort vestido de unicornio disputándose el uso del espacio. Mientras intenta separar a los dos, aparece Tom Arnold y ve cómo se desarrolla el enfrentamiento, así que hace que todos los de arriba bajen a verlo mientras él hace apuestas. Roger golpea una de las ventanas del sótano para intentar llamar su atención y hacer que se detengan, pero le ignoran. Entonces, Alex es provocado físicamente por el hombre unicornio y acaba enfrentándose a él, y lo noquea rápidamente con un golpe de un puño de goma que utiliza. Los padres de Alex aparecen entonces y exigen una explicación, tras lo cual Roger cae por la ventana y aterriza dentro. Alex admite que es un proxeneta y que él y Roger pusieron en marcha un servicio de acompañantes, pero el Sr. Stenson les extorsionó con sus ganancias y luego lo denunció ante el Comité de Westington, por lo que él y Roger organizaron esta fiesta para recuperar sus matrículas. También confiesa que Roger abandonó Harvard y se convirtió en limpiador de piscinas. Sus padres no tardan en aceptar la situación tras comprobar que nadie ha resultado herido y que la policía no ha acudido, además de que Alex asume toda la responsabilidad de sus errores y les asegura que él y Roger han ganado suficiente dinero para sus matrículas. Marty admite que esta fiesta es mejor que cualquier otra de Harvard a la que haya asistido, por lo que dice a los asistentes que las bebidas corren de su cuenta. Todos aplauden y Alex y Laura se besan.

Más tarde, el Sr. Stenson aparece buscando a Caitlin y se enfrenta a Roger por ello, y éste le señala que ahora mismo está en topless en la piscina con uno de los asistentes a la fiesta. También señala a su hija Bethany (Rachel Rogers) tocando el bongó con Eddie y sus nuevos compañeros de juerga. Hace fotos de ambos con su teléfono y luego chantajea a Stenson para que le devuelva el dinero que se llevó a cambio de que no envíe las fotos a todos sus clientes de limpieza de piscinas y manche su imagen. Después de la fiesta, Alex y Roger se despiden de Marty y Nancy, y mientras Alex conversa con su madre, menciona que es virgen, y ella le sugiere que haga algo al respecto antes de empezar la universidad. Alex y Roger se reúnen con Héctor, la Sra. Ashmore y los acompañantes, y después de que Roger exprese su decepción por cómo va a terminar este negocio ahora que él y Alex se van a Harvard, Héctor le dice que con gusto seguirá dirigiéndolo él mismo. Roger se va entonces a un lugar privado con la hermosa DJ sorda después de que ella le haga una proposición sexual, y Alex y Laura también tienen sexo ya que él ya no es un chulo.

La siguiente escena muestra que Alex y Roger son ahora estudiantes de Harvard, y Roger narra que Laura dejó el negocio de las escorts para siempre, se vino a Boston con ellos y utilizó el dinero que había estado ahorrando para abrir su propio spa de día. Mientras Alex y Roger pasean por el campus, Eddie aparece de repente ante ellos y, pensando que su servicio de acompañantes sigue funcionando, les dice que este viernes hay una fiesta para la que necesita algunas chicas, además de que un montón de ex alumnos van a acudir a un partido deportivo el fin de semana y él ya les ha vendido copiosas cantidades de Viagra, así que también se necesitarán algunas mujeres para eso. Los chicos intentan decirle a Eddie que no pueden satisfacer sus peticiones, y un profesor que lo escucha le dice que ciertamente no pueden.... porque necesitan a todas las chicas que tienen para la fiesta de la facultad. Después de que Eddie y el profesor se marchen a hablar un poco más sobre el tema, Alex y Roger se ponen a discutir la posibilidad de poner en marcha otro servicio de acompañantes aquí, ya que está claro que hay demanda y podría ser bastante rentable dada la cantidad de gente rica que hay.