Final de Amor. Boda. Azar explicado
La hermana de Jack, Hayley, se va a casar con Roberto. En la recepción, él se encuentra con una mujer llamada Dina con la que se había encontrado hace un tiempo y que perdió su oportunidad. Las cosas complicadas son la amarga ex novia de Jack, Amanda, su inseguro novio Chaz, y el obsesivo y viejo compañero de escuela de Hayley, Marc, quien es adicto a la coca y planea arruinar la boda para ganarse a Hayley.
Hayley le pide a Jack que drogue a Marc con gotas para dormir para evitar que arruine todo, pero algunos niños juegan y cambian el orden de los asientos, lo que hace que droguen a Bryan, el amigo de Jack y Hayley.
Esto hace que Bryan se avergüence mientras pronuncia un discurso de dama de honor frente a Vitelli, un director al que quiere impresionar. Aunque Jack intenta evitar que Marc arruine las cosas, termina revelando que él y Hayley tuvieron relaciones sexuales tres semanas antes de la boda. Roberto está devastado y declara que la relación terminó.
La película vuelve atrás para mostrar otros escenarios con diferentes hasta que llega el escenario en el que Jack termina drogado, lo que hace que se engañe a sí mismo frente a Dina. Sin embargo, logra que Marc no arruine nada y, en cambio, Marc desea que Hayley y Roberto tengan una relación feliz.
Jack se disculpa con Dina y admite que pensó que tenían una conexión, con lo que ella está de acuerdo, pero tiene que irse a hacer un recado de trabajo. Jack y Bryan hablan de sus fracasos hasta que Vitelli le dice a Bryan que su discurso (real, no drogado) lo conmovió, y le da una tarjeta para hacer los tramites necesarios para que esté en su película.
Jack toma esto como una señal y sale corriendo para encontrar a Dina y finalmente la besa.
