Sutter Keely (Teller) es un joven de 18 años encantador y popular que ha pasado su último año de instituto de fiesta y bebiendo alcohol. Cuando su novia Cassidy Roy (Larson) rompe con él, Sutter se va a casa y escribe un suplemento de solicitud de ingreso a la universidad, en el que dice que su mayor dificultad en la vida ha sido que ella le deje. Sale y se emborracha hasta la saciedad tras colarse en un bar.

A la mañana siguiente, Sutter es despertado en un jardín delantero por Aimee Finecky (Woodley), una chica de su curso cuyo nombre desconoce. Aimee está en medio de la ruta del papel de su madre, y Sutter se une a ella para localizar su coche. Al día siguiente, le pide que le dé clases de geometría. Se entera de que ella es inteligente, divertida y le gustan la ciencia ficción y los cómics. Sutter se va a casa y borra el suplemento que escribió sobre la mayor dificultad de su vida. Al día siguiente, lleva a Aimee a una fiesta y salen a pasear y a beber. Aimee confiesa que nunca se ha emborrachado, que nunca ha tenido novio y que no cree que pueda ir a la universidad porque tiene que cuidar de su madre. Sutter le dice que no es responsable de su madre antes de halagarla y besarla.

A la mañana siguiente, Sutter se despierta con resaca y se da cuenta de que ha invitado a Aimee al baile en la fiesta. Evita a Aimee durante la escuela y va a casa de Cassidy esa noche. Se emborrachan en la habitación de ella y rememoran sus experiencias, pero Cassidy le dice que no tienen ningún futuro juntos y le pide que se vaya. Después de que la amiga de Aimee le advierte a Sutter que no haga daño a Aimee, Sutter lleva a Aimee a cenar a casa de su hermana Holly, donde Aimee habla con franqueza de la muerte de su padre por sobredosis de opiáceos y de sus sueños de un matrimonio perfecto. La relación de Sutter y Aimee se vuelve más seria y finalmente tienen relaciones sexuales. Después, Sutter confiesa que su madre echó a su padre cuando era un niño y le ha prohibido a Sutter verlo, y la pareja hace un pacto para enfrentarse a sus madres.

En la noche del baile, Sutter regala a Aimee una petaca para que puedan beber juntos. Después del baile, Aimee le dice que va a ir a la universidad en Filadelfia, cerca de su hermana, que puede ayudarla a encontrar un apartamento y un trabajo. Le pide a Sutter que la acompañe y que vaya a la universidad juvenil, y él acepta con dudas. Sutter consigue el número de teléfono de su padre a través de Holly y queda para asistir a un partido de béisbol, llevando a Aimee con él. Su padre responde a la puerta, bajo la influencia, y admite que se olvidó de sus planes y en su lugar los lleva a un bar local. A mitad de la noche el padre de Sutter recoge a una mujer, le pide a Sutter que pague la cuenta y que se reúna con él en su motel. Pero cuando no llega, lo encuentran inmediatamente de vuelta en el bar bebiendo con sus amigos. Sutter y Aimee se marchan, con el corazón roto.

Aimee intenta consolar a Sutter y le dice que le quiere, pero Sutter, enfadado y borracho, le arremete. Después de casi provocar un accidente, le dice que es malo para ella y la obliga a salir del coche. Aimee, llorando y sin prestar atención a la carretera, es atropellada por un coche que pasa. Aimee se rompe el brazo pero perdona a Sutter por el incidente. Después de la ceremonia de graduación, Sutter se niega a beber con Aimee y habla con Cassidy, quien le dice a Sutter que se va a mudar a California con su novio. Más tarde, el jefe de Sutter le dice que sólo puede permitirse mantener un empleado y que le gustaría conservar a Sutter, que es bueno con los clientes, pero sólo si no sigue trabajando borracho. Al no poder garantizar su sobriedad, Sutter renuncia.

Sutter pasa por delante de Aimee, que le espera junto al autobús para ir a Filadelfia, dejándola con el corazón roto. Se emborracha en un bar, conduce hasta su casa y destroza su buzón. Después de una discusión con su madre, Sutter reevalúa su vida y completa la declaración personal para su solicitud de ingreso a la universidad, a pesar de haber perdido la fecha límite de presentación. Confiesa que su mayor dificultad es él mismo y su insistencia en vivir sólo el momento. Conduce hasta Filadelfia y encuentra a Aimee a la salida de clase. Entablan contacto visual y Aimee sonríe amablemente antes de perder la sonrisa.