El borracho Arthur Bach y su chófer, Bitterman, se disfrazan de Batman y Robin para una cena formal organizada por la madre de Arthur, Vivienne. La cena pretende anunciar a Arthur como nuevo presidente de su empresa, Bach Worldwide. Al ir a la cena en un Batmóvil, un Arthur intoxicado es perseguido por la policía, detenido y puesto en libertad al día siguiente.

Vivienne idea un plan para que su astuta ayudante Susan Johnson se case con Arthur para asegurar un liderazgo estable y ayudar a la reputación de Arthur. Arthur se niega inicialmente (alegando que él y Susan no tienen nada en común para una relación sin amor), pero se le dice que se le retirará su herencia de 950 millones de dólares si no se casa con Susan. Acepta a regañadientes y finalmente pide permiso al padre de Susan, Burt Johnson, para casarse. Burt acepta, después de forzar a Arthur contra una sierra de mesa y advertirle que no debe avergonzar a Susan.

Mientras tanto, Arthur ha conocido y cortejado a Naomi Quinn, una guía turística ilegal por la que se siente atraído debido a su naturaleza de espíritu libre. Organiza su boda mientras tiene citas a escondidas con Naomi. La niñera de Arthur, Lillian Hobson, a la que normalmente no le gustan las mujeres que elige Arthur, llega a conocer a Naomi y le gusta. Arthur se entera de que a Naomi le gustaría publicar su libro infantil sobre la Estatua de la Libertad. Intenta encontrar un empleo y otras opciones para poder seguir viendo a Naomi y no necesitar la herencia, pero es inútil.

Hobson lleva a Arthur a una reunión de Alcohólicos Anónimos, donde Arthur se queja de que es deprimente y le dan ganas de beber. Proclama que va a beber, presume involuntariamente de su riqueza y se da la vuelta para abandonar la reunión. Hobson se levanta y recibe la bala, haciendo la humillante presentación de Arthur en su lugar. Arthur, conmovido, afirma que si ella también se encargara de la bebida por él, estaría listo.

Arthur va a ver a Naomi a su casa y le dice la verdad: que está comprometido con Susan. Naomi le dice que se vaya. De vuelta a casa, Arthur llama a Hobson, pero Bitterman le dice que está en la cama con dolor de cabeza. Más tarde, Hobson va a ver a Naomi y le pide que le dé otra oportunidad a Arthur, pero ella vuelve a caer enferma y es llevada a un hospital. Naomi llama a Arthur para contarle lo sucedido. Él acude al hospital, se encuentra con Naomi y está a punto de reconciliarse con ella, pero llega Susan y le dice a Naomi que Arthur ha comprado la empresa que se encarga de la publicación de su libro. Disgustada, Naomi abandona el hospital. Hobson vuelve a casa y Arthur se ocupa de ella. Los dos empiezan a llevarse mejor. Sin embargo, unos días más tarde, Hobson muere mientras duerme y Arthur recurre al alcohol para adormecer el dolor de su muerte, de perder a Naomi y de estar casado con Susan.

En su boda, Arthur se emborracha y encuentra la última carta de Hobson para él, en la que ella le aconseja que siga su corazón. Arthur decide, durante los votos, no seguir adelante con el matrimonio. Susan y su padre se ponen beligerantes y comienzan a golpearle, lo que hace que Vivienne se dé cuenta de que la ambiciosa y confabuladora Susan sólo busca su compañía. Vivienne detiene el jaleo, pero le recuerda a Arthur la desheredación acordada si persigue a Naomi. Arthur se desnuda casi por completo para recalcar que no quiere depender del dinero de su madre y corre al apartamento de Naomi. Le dice que acaba de perder a su madre (refiriéndose a Hobson, no a Vivienne) pero Naomi, aún molesta con él, dice que no puede sustituir a Hobson y rechaza cualquier perspectiva de que vuelvan a estar juntos.

Seis meses después, Arthur está sobrio. Ha recuperado su herencia porque está gestionando la obra benéfica de la empresa, y su madre está orgullosa de él por haberse tomado por fin algo en serio (lo que posiblemente indica su amor por Naomi). Va a una librería a comprar el libro de Naomi -que ella le ha dedicado- y ve un anuncio de una lectura de libros que ella dará en una biblioteca. Arthur va a la biblioteca y, esta vez, Naomi le lleva de vuelta. Los dos salen de la biblioteca y Bitterman los conduce por Nueva York en el Batmóvil con la policía siguiéndolos en persecución.