La película, ambientada en Nueva Jersey en 1966, trata de un romance entre una chica judía de clase media-alta llamada Jill Rosen (Arquette), que va a la universidad Sarah Lawrence, y un chico italiano de cuello azul apodado el Jeque (Spano), que aspira a seguir los pasos de Frank Sinatra.

La película sigue sus experiencias en el instituto durante su romance: El éxito de Jill en las producciones teatrales del instituto, el rechazo de Jill a las insinuaciones sexuales de Sheik, la aventura de una noche de Sheik con una amiga sexualmente activa de Jill y el posterior intento de suicidio de esa amiga.

Finalmente, Sheik es expulsado de la escuela y, tras un intento de robo y la posterior persecución por parte de la policía local, Sheik se va a Miami, Florida, mientras que Jill se marcha a su primer año en Sarah Lawrence en otoño de 1967. En un momento de su primer año, Jill visita a Sheik en Florida durante las vacaciones de primavera, y aunque ve claramente lo poco que le va (ha encontrado trabajo en un club nocturno lavando platos y, los fines de semana, sincronizando los labios con las grabaciones de Frank Sinatra), tiene sexo con él. En los momentos previos a desnudarse, su conversación gira en torno a su extraño apodo, que no le había explicado a Jill cuando salían en el instituto. "Sheik" es una *marca de condones*, explica él... "como los troyanos".

Algún tiempo después de que Jill regrese a la universidad, Sheik llega al trabajo y descubre que ha sido sustituido sin contemplaciones por un cantante de verdad, aunque sin gran talento. Esta humillación hace que Sheik sea consciente de sus casi inexistentes oportunidades de éxito profesional en cualquier empresa, y en respuesta, roba un coche y hace el largo viaje de Miami a Nueva York, impulsado por la idea romántica de reunirse con Jill.

La experiencia universitaria de Jill no ha sido fácil ni feliz: no ha tenido el éxito actoral o social que tuvo en el instituto. Sin embargo, el acto de consumar su deseo por Sheik la ha llevado a darse cuenta de que no lo ama, ya que haber tenido sexo con él la ha llevado más allá del punto de asombro romántico y sexual, y la ha dejado ver que habitan mundos sociales diferentes. Cuando Sheik llega a Sarah Lawrence y no encuentra a Jill, destroza violentamente su habitación y espera su regreso. Cuando lo hace y él le declara su amor, ella le dice que no lo ama. Sheik se resiste brevemente a su respuesta y luego, en un momento de tranquila dignidad, la acepta. Jill se acerca entonces a Sheik y le pide como favor -para ambos, en cierto sentido- que la lleve a un baile universitario, para el que no ha podido encontrar una cita. La película termina con este baile, y esta escena final también registra el rápido cambio de ritmo de la cultura popular a mediados de los años sesenta. En medio del baile, Jill o Sheik (la película no identifica cuál de los dos) pide que la banda, incongruentemente, interprete "Strangers in the Night", el éxito de Sinatra que había sido una parte clave de su romance en el instituto. La película termina con ellos mirándose a los ojos y bailando lentamente.