En la boda de Will en 2000, Edward cuenta historias fantásticas sobre su vida, como atrapar un enorme pez gato usando su anillo de bodas como cebo. Sin embargo, Will ha escuchado estas historias toda su vida y cree que son mentiras, lo que crea tensiones entre él y su padre.

El cáncer de Edward

Tres años después, en 2003, Edward es diagnosticado con cáncer, lo que lleva a Will y a su esposa embarazada, Joséphine, a regresar a la ciudad de Ashton, Alabama, para pasar tiempo con él. Durante el viaje en avión, Will recuerda una historia de la infancia de Edward en 1932, donde tuvo un encuentro con una bruja que le mostró su muerte en su ojo de cristal. A pesar de su enfermedad, Edward continúa contando la historia de su vida a Will y Joséphine. Afirma haber estado postrado en cama durante tres años debido a un rápido crecimiento antes de convertirse en un famoso deportista local y luego dejar su pueblo natal impulsado por su ambición.

La aventura de Edward y Karl en 1944

En 1944, Edward se aventura en el mundo junto a Karl, un gigante incomprendido que aterrorizaba al pueblo comiéndose el ganado de las granjas cercanas. Edward y Karl se separan y toman caminos diferentes. Edward sigue un camino que lo lleva a un pantano, donde descubre el pueblo secreto de Spectre, cuyos alegres habitantes parecen esperarlo. Allí entabla amistad con el poeta local Norther Winslow y con Jenny, la hija del alcalde. Sin embargo, Edward abandona Spectre, sin intención de establecerse, pero promete a Jenny que regresará.

La visita al Circo Calloway

Edward y Karl se reencuentran y visitan el Circo Calloway en 1948, donde Edward se enamora de una hermosa joven. Edward y Karl consiguen empleo en el circo, donde el director de pista, Amos Calloway, revela a Edward un detalle sobre la mujer al final de cada mes. Tres años después, en 1951, Edward descubre que Amos es secretamente un hombre lobo y es atacado por él, pero evita que lo disparen con una bala de plata jugando a buscar hasta que vuelve a ser humano por la mañana. Amos, al volver a la normalidad, revela que el nombre de la mujer es Sandra Templeton y que estudia en la Universidad de Auburn.

El romance con Sandra

Edward viaja a Auburn y sigue a Sandra durante varios días, incluso planta miles de narcisos frente a su casa en la residencia estudiantil. Ella le confiesa que está comprometida con Don Price, un compañero de infancia de Edward. Don golpea brutalmente a Edward, lo que lleva a Sandra a romper su compromiso y casarse con Edward. Poco después, Don muere de un ataque al corazón, como había profetizado la bruja.

En el funeral de su padre, Ed Bloom (Ewan McGregor / Albert Finney), William (Billy Crudup) conoce a algunas de las personas que su padre mencionó en sus historias.

William se da cuenta de que los "cuentos" de su padre no eran mentiras completas, solo exageraciones de hechos y personas reales.