Alex Gates (Jack Nicholson) es un comerciante de vinos de Miami que se ha distanciado de su esposa alcohólica Suzanne (Judy Davis) con sus aventuras amorosas, y de su hijastro Jason (Stephen Dorff) con su indiferencia.

Muy endeudado, Alex urde un plan para robar un valioso collar de diamantes de la casa de sus clientes, la familia Reese, donde trabaja su amante cubana Gabriela (Jennifer López). El caso de la casa durante una entrega de vino con Jason, que trabaja en el negocio de Alex. Jason se siente atraído por Gabriela, sin saber de su relación con su padre.

El día del atraco, Alex y su socio Victor (Michael Caine), un ladrón de cajas fuertes británico, llegan a la casa con el pretexto de que la bodega de los Reese necesita reparaciones. Gabriela debía dejarles entrar, pero fue despedida el día anterior. Afortunadamente, Alex había cultivado una relación con el guardia de seguridad y logra convencerlo de que los deje entrar. Víctor envía a Alex y al guardia a hacer un recado mientras él trabaja en la caja fuerte, pero un segundo guardia empieza a sospechar, aunque Víctor consigue terminar el trabajo antes de ser descubierto.

La pareja decide que Alex empeñará el collar en Nueva York e invita a Gabriela a ir con él. Mientras hace la maleta, Suzanne encuentra sus billetes de avión y se da cuenta inmediatamente de que está teniendo otra aventura. Los dos se enzarzan en un altercado físico mientras Suzanne lo noquea con un atizador. Presa del pánico, Suzanne vacía la maleta de él, en la que ha escondido el collar, y la utiliza para su propia ropa. Ella y Jason huyen a los Cayos de Florida. Al llegar, descubren el collar, pero Suzanne no quiere conservarlo. Jason lo hace tasar y descubre que vale un millón de dólares. También visita a Gabriela en Miami y le da el número de teléfono del lugar donde se alojan.

Víctor y Alex visitan a Henry (Harold Perrineau), amigo de Jason, en un intento de conocer el paradero de éste. Víctor, que se está muriendo de tuberculosis y está decidido a sacar provecho del atraco, asalta a Henry antes de que Alex se dé cuenta de que no sabe nada. La pareja se pone en contacto con varios joyeros para buscar el collar y obtener un informe del tasador de Jason. Al llegar a Cayo Largo, Víctor finge coquetear con Suzanne, pero Jason, que ha conseguido una descripción del asaltante de Henry, se da cuenta de quién es. Tras una pelea, Jason huye con su madre en su coche. Víctor y Alex les persiguen y provocan un accidente que mata a Suzanne. Aunque está herido, Jason se da de alta en el hospital y regresa a Miami para matar a su padrastro, sólo para encontrar a Gabriela en la cama de Alex. Tras una breve discusión, los dos se reconcilian.

Alex descubre a Jason y a Gabriela a la mañana siguiente y la acusa de haberse acostado con su hijo. Víctor se enfrenta a Jason, que le engaña haciéndole creer que ha devuelto el collar a Alex. Víctor va a casa de Alex y le ataca antes de caer rendido, tras lo cual Alex asfixia a Víctor con una almohada. Esa noche, Jason le enseña el collar a Gabriela. Al día siguiente, ella llama a Alex y registran el barco de Jason, pero éste, anticipándose, se enfrenta a ellos y él y Alex se pelean.

Finalmente, Jason aplasta a Alex entre el barco y el muelle, hiriéndolo gravemente, antes de huir del lugar. Gabriela, que había huido con el collar, regresa y se lo deja a Alex, insistiendo en que no lo quiere, pero le roba uno de los diamantes antes de irse. Con una ambulancia y la policía en camino, un Alex derrotado se da cuenta de que no tiene más remedio que deshacerse del collar y lo arroja al mar cuando la película termina.