Después de la escuela, en 1997, el aspirante a fotógrafo Corey Matheson se reúne con el matón adolescente Jango, un compañero de clase y amigo, y varios otros compañeros en un parque de patinaje. El ex amigo de la infancia de Corey, Jonah, golpea accidentalmente a Jango. Jango golpea a Jonah y Corey toma una foto de Jonah con la nariz sangrando en el suelo.

Los amigos de Corey acompañan a Corey a la casa de su padre donde beben vodka y pasan el rato. Corey rechaza la propuesta de su tímido padre de irse el fin de semana. El Sr. Matheson y Jango se desaniman con Corey cuando se enteran de que está pensando en solicitar plaza en la Universidad de Nueva York. Mientras Jango continúa menospreciando el sueño de Corey de dejar su pequeña ciudad natal, Corey tira a la basura los materiales de admisión a la universidad.

Corey, Jango y los demás se ponen las máscaras y salen en sus bicicletas a jugar bromas de Halloween. Los chicos hacen fotocopias de la foto de Corey de Jonás y las colocan por todo el vecindario.

Jonás es visto solo y abatido en el río local.

Los chicos se reúnen con varias chicas en un cementerio. Corey tiene una conversación con Romany, quien desafía a Corey a dejar que su mala elección de amigos afecte negativamente a su personalidad. Corey y Romany coquetean con un interés romántico mutuo, pero son interrumpidos intencionadamente por Jango, que comparte el humo de la marihuana soplándolo en la boca de Romany.

Corey se va solo. Jango reúne a los otros chicos y trata de convencer a Romany para que deje el trabajo y pase el tiempo con ellos.

Corey termina en el parque donde encuentra a Jonah patinando solo. Jonás se cae y se golpea la cabeza, lo que hace que Corey se acerque. Los dos antiguos amigos terminan reconectando brevemente y deciden irse juntos cuando llegan Jango y los demás.

Jonás convence a Corey de que juegue a un juego de fantasía imaginaria que solían jugar de niños mientras caminaban. Jonah le dice a Corey que hay algo que desea mostrarle. A medida que la noche continúa, Jonás presenta historias y desafíos a Corey bajo la pretensión de jugar el juego. En el transcurso de la noche, Corey recuerda gradualmente su antigua amistad con Jonás y reflexiona sobre la persona en la que se ha convertido desde entonces.

Jonah lleva a Corey a un gran desagüe donde cuenta la historia de Jeannie. Jeannie era supuestamente una joven que seguía a su hermana mayor al caño cuando fue atraída allí por dos chicos mayores. Ahora, se rumorea que Jeannie es un fantasma que ni siquiera sabe que está muerta. Después de que Jonah y Corey se van, un hombre con un traje blanco emerge de la oscuridad de la pipa.

Jango se pone celoso mientras ve a uno de sus amigos besarse con una chica en el parque.

Jonah le cuenta a Corey la historia de Edward, un recluso que abandonó sus elevados sueños, antes de engañar a Corey para que entrara en el patio de Edward y cerrara la puerta. Jonás le pregunta a Corey qué le pasó a la persona que conocía y que solía disfrutar del miedo.

Después de hablar de la muerte fuera de los palomares del tejado, Jonah convence a Corey para que entre en la escuela con él. Comparando a los otros chicos con los lobos, Jonás cuenta una historia sobre cómo los otros chicos se transformaron mientras que él sólo pudo correr porque no cambió con ellos.

Corey y Jonás se esconden cuando Jango y sus amigos también se cuelan en la escuela. Corey se pone la máscara luminosa de Jonás y asusta a los otros chicos con un extintor de incendios para que él y Jonás puedan escapar fuera.

Corey y Jonah continúan recordando mientras la noche continúa. Mientras Jonás espera fuera, Corey va a ver a Romany a la farmacia donde trabaja. Mientras hablan de amigos perdidos, Romany expresa su frustración con Corey por estar demasiado consumido por sus amigos y no darse cuenta de ella.

Jonás desaparece después de ver al hombre del traje blanco.

El equipo de Jango llega a la tienda. Jango le dice a Corey que han destrozado la tumba de la madre de Jonás y quieren que Corey tome fotos de ella. Con las palabras de Romany pesando en su mente, Corey le dice a Jango que no tiene ningún deseo de ser cruel. Se produce una pelea entre Corey y Jango. Corey se va después de negarse a tomar la mano de Jango.

Corey limpia el vandalizado exterior de la casa de Jonás. Luego regresa a casa y recupera sus materiales de la Universidad de Nueva York de la basura. Después, Corey vuelve al desagüe y encuentra a Jonás. Juntos, vandalizan la casa de Jango.

Mientras Jonás espera en el patio, Corey va a la casa de Romany y se disculpa por su comportamiento anterior. Jonás y Romaní se besan y tienen sexo. Romany sugiere que Corey cumpla su sueño de salir de la ciudad y estudiar en Canadá con ella.

Afuera, Jonás ve a una mujer con maquillaje de Día de los Muertos y desaparece una vez más.

Corey vuelve a la calle para encontrar a Jonah desaparecido. Las vistas y los sonidos llevan a Corey a una extraña reunión del Día de los Muertos donde el Hombre de Blanco está cantando y Jonás es una de las personas que están de luto. Corey encuentra a Jonás después de la ceremonia y le pregunta qué lugar era ese. Jonás explica que se encuentra con el Hombre de Blanco dos veces. La primera vez no lo recuerdas. La segunda vez nunca lo olvidas.

Una presencia aparentemente sobrenatural persigue a Corey y Jonás a través de un bosque. Escapan a un árbol decorado con juguetes de su infancia. Después de jugar brevemente, los niños suben al árbol para seguir huyendo del Hombre de Blanco. Cuanto más alto suben, más jóvenes se vuelven.

Corey recuerda el punto de inflexión en su amistad con Jonás. Cuando eran niños, dos chicos mayores los asaltaron en el río. Corey eligió huir, dejando atrás a Jonás para ser violado. Corey reflexiona sobre cambiar el final de su historia a uno en el que se dio cuenta de quién era su verdadero amigo y no le dio la espalda.

Jonás lleva a Corey al lugar del río donde se fueron por caminos separados. Se abrazan. Corey se disculpa por todo, a lo que Jonás responde medio en broma que la noche anterior lo compensó. Jonás señala para que Corey se dé la vuelta. Jonás desaparece. Corey ve el cuerpo de Jonás flotando boca abajo en el río.

Emocionalmente devastado, Corey llama a su padre llorando. El Sr. Matheson llega con la policía. El Sr. Matheson dice que la policía cree que Jonás se cayó y se golpeó la cabeza al cruzar el río y que estaba muerto desde la tarde. Jango y los otros llegan a la escena. Corey y Jango se abrazan y lloran.

Un año más tarde, en Halloween, Corey y Romany Skype se conectan desde sus universidades separadas antes de que se pierda la conexión. Corey se viste con un disfraz del Día de los Muertos y se prepara para salir con la máscara de Jonás.