La película comienza con un clip del programa de televisión "Las aventuras del oso Brigsby". El personaje titular está atrapado con sus amigos Arielle y Nina Smiles mientras el villano principal, Sunsnatcher, planea destruirlos. Brigsby utiliza un cristal mágico para derrotar a Sunsnatcher y liberar a sus amigos. Esto lo ve James Pope (Kyle Mooney), que tiene toda su habitación decorada de arriba a abajo con mercancía de Brigsby, incluyendo todas las cintas de cada episodio.

James vive con una pareja llamada Ted y April Mitchum (Mark Hamill y Jane Addams), que dicen ser sus padres. Lo mantienen en un refugio alejado del mundo exterior. Después de la cena, James va a la cúpula donde él y Ted observan un zorro mecánico y estrellas falsas que Ted ha instalado.

Por la noche, James sube a la azotea y ve que se acercan coches de policía. Los agentes irrumpen en el lugar y arrestan a Ted y a April antes de escoltar a James fuera de allí.

James es llevado a reunirse con el detective Vogel (Greg Kinnear). Éste le cuenta a James que Ted y April lo secuestraron cuando era pequeño y que se han hecho pasar por sus padres. James no parece entender lo que Vogel trata de decirle. Vogel entonces lleva a James a conocer a sus verdaderos padres, Greg y Louise Pope (Matt Walsh y Michaela Watkins) y a su hija Aubrey (Ryan Simpkins). Greg y Louise se sienten abrumados y van a abrazar a su hijo. Al salir de la comisaría, la familia es asaltada por los periodistas que quieren hablar con James.

Llevan a James a casa, donde Greg y Louise intentan ayudarle a adaptarse al mundo moderno mostrándole otros programas de televisión y películas. Greg lleva a James a ver una película de comedia y él la disfruta. Aubrey, sin embargo, se extraña de los matices de James.

James y sus padres se reúnen con una terapeuta llamada Dra. Emily Larson (Claire Danes). En un momento dado, James menciona que quiere saber cuándo llegará la nueva cinta del "Oso Brigsby". La Dra. Larson le dice a James que Brigsby no era real. James no está de acuerdo porque ha hablado con otras personas que han visto el programa en Internet, pero el Dr. Larson dice que lo más probable es que esos foros hayan sido creados por Ted y April. A continuación, James pregunta sobre las películas y cómo las hacen otros, y entonces se le ocurre una idea.

James consigue un montón de libros sobre cómo hacer una película y se le ocurren guiones gráficos para una película del "Oso Brigsby", con la esperanza de dar a la serie una conclusión adecuada.

Aubrey se lleva a James a una fiesta a regañadientes. Recogen a la amiga de Aubrey, Meredith (Alexa Demie), y se dirigen a ella. James conoce a su otro amigo Spencer (Jorge Lendeborg, Jr.). James se fija en su camiseta de "Star Trek" y empieza a hablarle de "Brigsby Bear". Los demás se reúnen alrededor para oír hablar de la serie y parecen fascinados. James recibe cerveza y una droga de Meredith. Ella lo lleva a la habitación donde empiezan a enrollarse, pero James se pone nervioso al empezar a alucinar y se va. Sale de la fiesta y alucina que Sunsnatcher está en el cielo burlándose de él.

James va a visitar a Vogel por el atrezzo confiscado de la serie Brigsby. Aunque técnicamente son pruebas y propiedad de la policía, James apela a la afición de Vogel por la actuación y le convence de que le traiga varios objetos de atrezzo de la serie, incluida la cabeza animatrónica de Brigsby.

Spencer se une al proyecto de James y aporta su cámara mientras le enseña a James cómo crear efectos. Spencer incluso sube episodios de "Brigsby Bear" a YouTube, lo que hace que otros descubran la serie y se conviertan en fans. Sin embargo, todo esto incomoda a los padres de James. Un fan se acerca a James en la tienda y le pide una foto, al tiempo que menciona que ha sido secuestrado.

James se va con Aubrey, Spencer, Meredith y otro amigo llamado Logan (Chance Crimin) a un campo donde siguen rodando, con James haciendo el papel de Brigsby. Aubrey se disculpa con James por cómo se comportó con él anteriormente. Más tarde, el grupo se sienta alrededor de una hoguera.

James y Spencer graban una escena con un explosivo. Para sorpresa de Spencer, James utiliza una bomba casera real que estalla y crea una gran explosión. La policía llega rápidamente y los detiene.

James es interrogado por el ayudante Bander (Beck Bennett). James asume la culpa de la explosión y de todo el atrezzo que falta en el almacén de la policía. Bander admite haber visto algunos de los clips de Brigsby en Internet. Acaba dejando libre a James.

Sin inmutarse, James intenta seguir trabajando en su proyecto. Busca a la actriz que interpretó a las hermanas Smiles. Es una camarera llamada Whitney (Kate Lyn Sheil). James la encuentra en una cafetería donde le invita a comer. Whitney se siente arrepentida por lo que le ocurrió a James y no tenía ni idea de en qué estaba metida. Momentos después, la policía aparece para llevar a James a casa.

James discute con Greg sobre cómo el trabajo en la película le está ayudando a tener una vida normal. Durante una sesión con la Dra. Larson, ésta recomienda que James sea internado en una institución mental. Los Papas deciden que es lo mejor y envían a James a un centro.

Durante la estancia de James en la institución, se hace amigo de otro paciente llamado Eric (Andy Samberg).

Aubrey muestra a sus padres lo que ha estado trabajando con James. Greg y Louise se emocionan al ver que esto ha hecho feliz a James, interactuando con otras personas y haciendo algo que le gusta.

James se escapa de la institución lanzando un televisor por una ventana y saliendo por ella. Vuelve corriendo a casa y encuentra a sus padres con Aubrey, Spencer y Vogel en el garaje continuando la película de Brigsby por su cuenta. Todos se disponen a ayudar a James a terminar su película.

James visita a Ted en la cárcel. Él y April se han declarado culpables de sus crímenes. Sin embargo, James se muestra indulgente con él. Le pide a Ted lo último que necesita la película: la voz de Brigsby. James saca un dispositivo de grabación y el guión, y Ted empieza a leer las líneas.

Una semana más tarde, la película está terminada y se va a estrenar en un cine local. Las entradas están agotadas. James se pone nervioso por si a la gente no le gusta la película y se esconde en el baño. Spencer le dice que no importa lo que la gente piense de ella.

La película presenta a Brigsby en una búsqueda para derrotar a Sunsnatcher de una vez por todas. Vogel interpreta a un mago mientras Whitney repite su papel de las hermanas Smiles. El público se ríe y reacciona en consecuencia. Al final, Brigsby destruye a Sunsnatcher. James entra en el teatro mientras todos le ovacionan. Cuando Aubrey y sus amigos van a abrazar a James, éste ve al propio Brigsby de pie en el escenario, saludando a James antes de desaparecer.