Tras cumplir cinco años de prisión, Billy Brown (Vincent Gallo) regresa a su casa en Buffalo, Nueva York, y se dispone a reunirse con sus padres, que no saben que ha estado en la cárcel. Secuestra a Layla (Christina Ricci), una bailarina de claqué, y la obliga a hacerse pasar por su esposa ante sus padres. Le da el nombre de "Wendy Balsam".

Cuando se reúnen con los padres de Billy (Ben Gazzara y Anjelica Huston), Layla ve que la relación entre ellos es muy disfuncional, y ve que la propia madre de Billy se olvida de que tiene alergia al chocolate y que su padre se comporta de forma inapropiada con ella. Descubre que la madre de Billy nunca se ha perdido un partido de los Buffalo Bills, excepto en 1966, el día en que nació Billy. En un flashback se revela que Billy hizo una vez una imprudente apuesta de 10.000 dólares a que los Bills ganarían la Super Bowl XXV; cuando perdieron, el corredor de apuestas (Mickey Rourke) obligó a Billy a saldar su deuda confesando un crimen que no había cometido, lo que le llevó a cumplir una condena en prisión. Ahora Billy busca vengarse de Scott Wood, el pateador que perdió el partido. (Esto es una referencia al pateador de los Buffalo Bills, Scott Norwood, que falló el gol de campo que podría ganar el partido en la Super Bowl XXV).

Al salir de la casa de sus padres, Billy regaña a Layla por haberle dicho una mentira evidente a su padre, y luego decide ir a jugar a los bolos. Allí, Billy demuestra su pericia en este deporte y Layla baila una rutina de claqué al ritmo de "Moonchild" de King Crimson. Los dos utilizan un fotomatón para hacerse fotos "a lo largo del tiempo" que Billy pretende enviar a sus padres una vez al año, pero Billy se molesta cuando Layla pone caras tontas durante las fotos, en contraste con la cara seria de Billy.

Después de jugar a los bolos, Billy y Layla visitan una cafetería, donde Billy se encuentra con la verdadera Wendy Balsam (Rosanna Arquette), una chica de la que estaba enamorado en la escuela secundaria, que ahora está felizmente en una relación con otro hombre. Billy deja a Layla sola en la cafetería tras una breve discusión, pero arrepentido de su arrebato, vuelve y se disculpa con ella. Billy y Layla se registran en un motel, donde Billy y Layla mantienen una profunda conversación, y finalmente admiten que se han enamorado el uno del otro, y ambos se van a dormir.

Unas horas después de la medianoche, él está a punto de salir para vengarse de Wood, cuando Layla se despierta. A pesar de las dudas de Layla de que vaya a volver y de la proclamación de su amor por él, él se marcha, mintiéndole que volverá en unos minutos con chocolate caliente para ella.

Poco después de dejar a Layla en el motel, Billy encuentra a Scott Wood, ahora propietario de un bar de topless. En el propio bar de Wood, se acerca a la mesa de éste y le dispara en la cabeza, antes de pegarse un tiro. A continuación, se muestra a sus padres sentados junto a su tumba, con su madre mostrando más interés en un partido de los Búfalos en la radio que en la muerte de su propio hijo. Sin embargo, todo esto se muestra dentro de la mente de Billy. Billy sale del bar sin matar a Wood, dándose cuenta de que en Layla ha encontrado por fin a una persona que le quiere de verdad. Después de hacer las paces con su amigo Goon (Kevin Corrigan) en un teléfono público, la película termina con Billy comprando eufóricamente a Layla su chocolate caliente y una galleta en forma de corazón, y comprando otra para un hombre sentado cerca que le dice que tiene novia, antes de volver con Layla al motel.