Thomas Webb es un universitario que acaba de abandonar la universidad y que todavía está intentando averiguar qué quiere hacer con su vida. Está enamorado de su amiga Mimi. Conoce a un nuevo vecino, W.F., con el que conecta. Cuando Thomas pasa tiempo con W.F., recibe consejos sobre la vida.

Cuando Thomas y Mimi socializan en un bar, Thomas ve a su padre editor, Ethan, besando a una mujer, Johanna. Temiendo que la aventura perjudique a su madre, Judith, mentalmente inestable, Thomas empieza a seguir a Johanna. Se enfrenta a ella y se sorprende al saber que le conoce. Ella le revela que es una editora que trabaja con su padre y reconoce a Thomas por las fotos de la oficina de Ethan. Él le ruega que deje en paz a su padre casado. Johanna le dice a Thomas que sigue siendo un niño que no sabe nada y que, de hecho, también quiere acostarse con ella. Él repite la confrontación con W.F. y luego admite a regañadientes que sí quiere acostarse con ella.

En la fiesta de un amigo, Thomas se topa con Johanna con otro hombre. Él la llama prostituta, pero ella le explica que su cita es gay. Thomas, sorprendentemente, la besa. Comienza un romance y Thomas empieza a enamorarse de Johanna. Le cuenta que desde pequeño ha aspirado a ser escritor, pero que Ethan le dijo que sus ensayos sólo eran "útiles".

En ausencia de W.F., Thomas encuentra un manuscrito titulado The Only Living Boy in New York. W.F. es en realidad un escritor de éxito, aunque recluso; Thomas le ha inspirado para volver a escribir. Thomas le muestra sus ensayos y W.F. le dice que tiene talento.

Thomas invita a W.F. a una fiesta en la empresa de su padre. Thomas lleva a Mimi a la fiesta y ella, sorprendentemente, muestra sus sentimientos hacia él. Ella le pregunta si tiene una aventura con Johanna y él lo niega. Thomas ve a W.F. en la fiesta e intenta presentarle a su madre, pero W.F. desaparece de repente. W.F. se encuentra con Johanna en la azotea y le advierte que no haga daño a Thomas.

Ethan le propone matrimonio a Johanna y ella termina su relación con Thomas. Enfadado, Thomas se enfrenta a su padre y le revela que también se ha estado acostando con Johanna. Ethan sale enfadado de la habitación, mientras Johanna le dice a Thomas con lágrimas en los ojos que realmente está enamorada de Ethan. Ella le dice a Thomas que realmente no sabe mucho. Le muestra un recorte de prensa/fotografía que Ethan guarda en su oficina, de un Thomas más joven ganando un partido de tenis, con W.F. de pie en el fondo.

Thomas se enfrenta a W.F., que le explica que era un amigo íntimo de sus padres. Como Ethan es infértil, W.F. tuvo un hijo con Judith, lo que le convierte en el padre biológico de Thomas. W.F. se dio cuenta de que estaba enamorado de Judith, pero se mantuvo alejado. Ella se dio cuenta de que también lo amaba, y su abandono la llevó a años de depresión. W.F. ha observado a Thomas desde la distancia, con la esperanza de conectar con su hijo, algo que ahora ha conseguido.

Al volver a casa de sus padres, Thomas descubre que Ethan ha revelado su aventura a Judith y quiere el divorcio. Thomas le dice a su madre que ha estado en contacto con W.F. y que sabe que Judith siempre ha estado enamorada de W.F.

Un año después, Thomas trabaja en una librería, mientras intenta que le publiquen sus escritos. Ethan entra en la librería y los dos se ponen al día. Se ofrece a ayudar a Thomas utilizando sus contactos en el mundo editorial, lo que Thomas rechaza. Thomas le pregunta si Ethan sigue en contacto con Johanna, y él dice que no, y luego admite que está mintiendo. Thomas encuentra a Judith en una lectura, escuchando mientras W.F. lee de su nuevo libro The Only Living Boy in New York. Thomas los observa y sonríe, ya que su madre ha encontrado por fin la felicidad.