En La Habana de 1948, Chico y su mejor amigo Ramón son dandis en apuros en un bar de mala muerte. Durante lo que se supone que es una cita con turistas americanos, ambos van a un bar donde Chico se enamora de la cantante del grupo, Rita. A continuación, Chico y Ramón van al Tropicana Club, donde resulta que falta un pianista para una actuación en la que participará Rita. Chico acepta la oferta y tiene una exitosa actuación con la banda. A continuación, Rita y Chico tienen su propia cita, que incluye una peligrosa motocicleta y a Chico tocando música bebop para Rita en otro bar vacío, y teniendo sexo en casa de Chico. Al día siguiente, Juana, la antigua novia de Chico, entra y se pelea con Rita. Las dos mujeres abandonan a Chico enfadadas, sintiéndose traicionadas. Sin embargo, Chico sigue enamorado de Rita y le ruega a Ramón que la convenza para que actúe con él en un próximo concurso de radio. Ramón paga a Rita para que cante con Chico, pero después del concurso, Rita deja a Chico sin hablar con él. La sigue hasta la casa de una santera, que le predice que Chico le hará sufrir mucho. Los dos ganan el concurso y obtienen un mes de compromiso en el Hotel Nacional.

Unas semanas después, Chico y Rita tienen un gran éxito en sus actuaciones. Un empresario, Ron, se fija en Rita y le ofrece llevarla a Nueva York, un lugar floreciente para el jazz y la música latina. Sin embargo, Rita insiste en que la oferta debe incluir a Chico. Sin embargo, Chico tiene la falsa impresión de que Rita le deja por Ron, y tiene una cita con Juana. Dolida, Rita acepta ir a Nueva York con Ron, sola. Chico y Ramón también van a Nueva York a buscar fortuna. Chico encuentra trabajo como músico de fiestas, y Ramón como acomodador en el Hotel Plaza. En una de sus actuaciones de fiesta, Chico vuelve a toparse con una exitosa Rita, y los dos huyen en el nuevo coche de ella y vuelven a pasar la noche juntos. Al día siguiente, Ron localiza a Ramón y le propone un trato para financiar su negocio de agencia de artistas, siempre y cuando Ramón encuentre trabajos para alejar a Chico de Rita. Ramón cumple su parte del trato y contrata a Chico con Dizzy Gillespie, que le da un concierto en París y una gira europea. Rita se convierte en una gran estrella de cine mientras Chico encuentra una nueva novia en París. De vuelta a Nueva York, a pesar de su riqueza y éxito, Rita es maltratada socialmente debido a su color de piel.

Mientras la llevan a un plató, en la radio suena un nuevo éxito de jazz que ella reconoce al instante como "Rita", la pieza que Chico compuso para ella mientras salían juntos en Cuba. Rita se da cuenta entonces de que Chico está tocando la canción en un bar con un nombre diferente, "Lily", que es el nombre del perro de la novia francesa de Chico. Tras la actuación, los dos se besan apasionadamente y se reconcilian. Chico y Rita acuerdan casarse esa Nochevieja, tras el debut de Rita en Las Vegas. Sin embargo, nunca se produce. Ramón, al introducir drogas en el abrigo de Chico, consigue que le detengan y le envíen de vuelta a Cuba al inicio del régimen castrista; y Rita arruina su carrera al denunciar públicamente el racismo de la industria cinematográfica y la hipocresía de ser una célebre artista negra. Cuarenta y siete años después, Chico es un limpiabotas en La Habana, Ramón ha muerto y Ron está en una residencia de ancianos en Nueva York. A Chico le piden sus composiciones de jazz una joven cantante famosa y su séquito. Tras actuar y grabar su música con ellos, se hace mundialmente famoso por segunda vez. A Chico se le permite volver a entrar en los Estados Unidos, y se reúne con Rita en el mismo motel de Las Vegas en el que ha sido ama de llaves durante sus 47 años en la ciudad.