Christopher Robin se marcha al internado, así que sus amigos del Bosque de los Cien Acres -Winnie the Pooh, Tigger, Piglet, Eeyore, Kanga, Roo, Owl y Rabbit- le organizan una fiesta de despedida. Christopher consuela a Pooh y le dice que nunca le olvidará.

Las duras experiencias de Christopher en el internado y la repentina muerte de su padre le obligan a madurar rápidamente y pronto deja atrás el Bosque de los Cien Acres y a sus amigos. Crece, se casa con la arquitecta Evelyn, tiene una hija llamada Madeline y sirve en el ejército británico durante la Segunda Guerra Mundial. Después de la guerra, trabaja como Director de Eficiencia en Winslow Luggages. Descuida a su familia debido a su exigente trabajo y planea enviar a Madeline a un internado, al igual que él fue enviado a un internado. Con la empresa atravesando tiempos difíciles, el superior de Christopher, Giles Winslow Jr., le dice que debe reducir los gastos en un 20%, en gran medida eligiendo a los empleados que se van a despedir, y que presente su plan el lunes. Esto hace que Christopher no pueda reunirse con su familia en su casa de campo en Sussex para pasar un fin de semana de fin de verano.

Cuando Pooh se despierta a la mañana siguiente y no encuentra a sus amigos, decide viajar por la puerta por la que se sabe que sale Christopher Robin y se encuentra en Londres. Se reencuentra con Christopher, que se sorprende al ver a Pooh, pero lo lleva a su casa de Londres. Tras una noche y una mañana de caos, Christopher acompaña a Pooh de vuelta a Sussex en el siguiente tren.

Tras pasar a escondidas por la casa de Christopher, los dos entran en el Bosque de los Cien Acres. Christopher se exaspera por el despiste de Pooh y su miedo a los Heffalumps y Woozles. Pooh, en un intento de devolverle la brújula a Christopher, tropieza con el maletín de éste y sus papeles se derraman por el suelo. Christopher, enfurecido, grita a Pooh, declarando que ya no es un niño, antes de que se separen en la niebla. Cae en una trampa de Heffalump, que se inunda por la lluvia, empapándolo a él y a sus pertenencias.

Christopher descubre a Eeyore y a Piglet, que le conducen hasta los demás, escondidos en un tronco por miedo a un Heffalump (que se revela como el chirrido de una veleta oxidada de la casa del Búho después de que el viento la hiciera caer de su árbol mientras estaban tomando el té). Incapaz de persuadir a sus amigos de que es realmente Christopher Robin, finge derrotar al Heffalump para convencerlos. Una vez vencido el Heffalump, Christopher convence por fin a sus amigos de que es Christopher Robin, y éstos le saludan con alegría. Cuando se reúnen con Pooh, Christopher se disculpa por haberse enfadado antes y le cuenta lo perdido que se siente. Pooh le perdona, recordando a Christopher que se han encontrado y le consuela con un abrazo. A la mañana siguiente, Christopher sale corriendo del Bosque de los Cien Acres para hacer su presentación, después de que Tigger le entregue su maletín. En el camino, se encuentra con su familia, pero para decepción de Madeline, se marcha a Londres.

Pooh se da cuenta de que Tigger ha quitado los papeles de Christopher al secar su maletín, así que Pooh, Tigger, Piglet y Eeyore deciden devolvérselos. Se encuentran con Madeline, que los reconoce por los dibujos de su padre. Madeline se une a ellos, queriendo disuadir a su padre sobre el internado, y suben a un tren hacia Londres. Evelyn les sigue tras descubrir una nota que Madeline ha dejado. En su presentación, Christopher descubre que su maletín contiene objetos del Bosque que Tigger le había regalado, incluida la cola de Eeyore. Evelyn llega y Christopher se une a ella para buscar a Madeline. El grupo de Madeline se esconde en cajas, pero Tigger, Eeyore y Piglet son expulsados accidentalmente, y se encuentran con Christopher y Evelyn en el proceso. Pooh y Madeline llegan cerca del edificio de los Winslow y se reúnen con Christopher y los demás, pero Madeline tropieza accidentalmente en las escaleras y pierde todos los papeles menos uno, lo que les disgusta a ella y a Pooh. Christopher le asegura a Madeline su importancia para él y le dice que no la enviará al internado.

Con el único papel que ha salvado Madeline, Christopher improvisa un nuevo plan que consiste en reducir los precios de las maletas, vender sus maletas a la gente corriente para aumentar la demanda y dar a los empleados permisos pagados. Winslow Jr. rechaza la idea, pero Winslow Sr. la acepta y está de acuerdo con el plan. Winslow Jr. se siente humillado cuando Christopher señala que no ha contribuido en nada al plan, ya que ha estado fuera jugando al golf todo el fin de semana.

Christopher, junto con Pooh, Tigger, Eeyore y Piglet, finalmente lleva a su familia al Bosque de los Cien Acres para conocer al resto de sus amigos. Mientras todos se relajan en un picnic, Pooh y Christopher Robin comparten un tierno momento juntos.

En una escena a mitad de los créditos, se ve a los empleados de Winslow's divirtiéndose en la playa mientras Richard M. Sherman interpreta "Busy Doing Nothing" en un piano. Pooh, Tigger, Piglet y Eeyore se relajan en las sillas de la playa y Eeyore dice "Gracias por fijarte en mí".