Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) es una jugadora de softball de los EE. UU. que es excluida del equipo como se la considera vieja.

Mientras tanto, George Madison (Paul Rudd), se convierte en el blanco de una investigación criminal por malversación corporativa.

Lisa termina saliendo con George y con el lanzador de béisbol de las Grandes Ligas Matty Reynolds (Owen Wilson). Salir con George no va bien, ya que su propia vida se está desmoronando, lo que no complementa los problemas de carrera de Lisa, pero Lisa disfruta de la compañía de Matty, ya que es egocéntrico y carece de empatía, lo que le conviene en este momento.

A pesar de que inicialmente no se llevaban bien, después de varias citas entre Lisa y George, forman una amistad.

Mientras tanto, George descubre que la razón por la que está siendo investigado es porque su padre (Jack Nicholson) sobornó ilegalmente a un egipcio para su negocio. Él tiene un historial previo de esto y, si lo descubren de nuevo, iría a prisión por el resto de su vida, donde, como si George tuviera la culpa, probablemente estaría solo por 3 años o menos.

George lucha con la idea de declararse culpable, pero está desgarrado. Se da cuenta de que la única razón justificable para no declararse culpable de proteger a su padre sería si tuviera un hijo o estuviera enamorado. Decide intentar que Lisa le dé una oportunidad en su fiesta de cumpleaños que Matty le está celebrando.

En la fiesta, Matty le da a Lisa un reloj de diamantes como compromiso. Lisa acepta a regañadientes. George llega y le da su propio regalo, una plastilina, y le cuenta la historia del hombre que hizo la plastilina play-doh. Utilizada inicialmente para quitar el hollín de las paredes, la esposa del inventor se dio cuenta de que a los niños les gustaba jugar con ella. Después de este cambio de propósito, el producto despegó y tuvo mucho éxito. George le dice a Lisa que solo se necesita un pequeño ajuste y que todo encajará en su lugar.

Lisa decide devolver el reloj e ir a encontrarse con George. Hablan y se dan cuenta de que están enamorados.

El padre de George mira y se da cuenta de que irá a la prisión.