En el Lower East Side de Nueva York en 1903, un grupo de hombres judíos se reúne en una zapatería para discutir un problema del barrio. Gergerman ha estado amenazando sus negocios, acosándolos a ellos y a sus familias. El zapatero Pinchas Simkin recibe un par de zapatos de Gergerman, los lleva al sótano de la tienda y utiliza una máquina especial para coserlos. Su joven hijo Herschel entra y le explica la importancia de la máquina.

En la actualidad, el bisnieto de Pinchas, Max Simkin, es el zapatero. Jimmy regenta la barbería de al lado. Carmen Herrera, una joven del Lower East Side, lucha contra los grandes promotores que están derribando partes del barrio para construir enormes complejos. A Max no parece importarle en absoluto la tienda. Vive en casa con su madre enferma, Sarah, y desea que puedan volver a ver al padre de Max.

El matón local Leon Ludlow lleva sus zapatos a la tienda para volver a ponerles la suela. La actual máquina de coser de Max falla, así que utiliza la vieja. Comprueba el número de zapato de Ludlow; es el 10 1/2, el mismo que el suyo. Max se prueba los zapatos y se transforma en Ludlow. Utiliza la máquina en otros zapatos y se da cuenta de lo que puede hacer con ella.

Max experimenta vivir como otra persona, ir a Chinatown como un chino, ir a un restaurante como uno y salir como otro, sin pagar. Taryn trae los zapatos de su novio británico Emiliano, y Max los utiliza. Como Emiliano, va a un bar y se fija en las mujeres hermosas. Una se acerca a él, señalando que una vez lo vio salir con un hombre. Al ir a su casa como Emiliano, encuentra a Taryn duchándose y ella le invita a unirse a ella. Él comienza a desvestirse ansiosamente, pero se da cuenta de que si se quita un zapato, ya no será Emiliano, así que se va. Max decide hacer feliz a su madre usando los zapatos de su padre Abraham. Cenando con Sara como Abraham le da una noche más de felicidad.

A la mañana siguiente, Sarah ha muerto, por lo que él y su familia hacen shiva durante una semana. Cuando vuelve al trabajo, Ludlow exige que le devuelvan los zapatos o matará a Max. Utilizando varios pares de zapatos para disfrazarse, Max sigue a Ludlow hasta su apartamento. Usando los zapatos de Ludlow, se encuentra con su novia Macy, que aparentemente ha sido maltratada por Ludlow. Max busca sus valiosos relojes, que se lleva; también encuentra un alijo de armas. El verdadero Ludlow regresa y empieza a estrangular a Max (todavía con los zapatos de Ludlow) hasta que Max le da una descarga eléctrica. Ludlow-Max va con dos socios de Ludlow a donde un hombre está cautivo por robar. A punto de matarlo por orden de Ludlow, Ludlow-Max les dice que lo liberen. Luego van a reunirse con el señor de los barrios bajos, Elaine Greenawalt, que le da mucho dinero para comprar a un hombre de su edificio.

Max vuelve a casa de Ludlow con los tacones de aguja del transexual. Ludlow ataca, pero se detiene cuando Max se quita un zapato y vuelve a ser él mismo. Reanudando el ataque, Max mata a Ludlow con el zapato. Max se entrega a la policía, pero cuando van al apartamento, todas las pruebas han desaparecido. Se queda solo y confundido. Jimmy se enfrenta a Max sobre su reciente y extraño comportamiento, contándole el secreto, que su padre hizo lo mismo antes de desaparecer.

Max va con Carmen a casa del Sr. Solomon, el hombre al que Greenawalt quiere comprar. Éste se niega a marcharse, ya que ha vivido allí durante décadas y ha criado allí a su hija. Max urde un plan para engañar a Greenawalt y conseguir que le dé una gran cantidad de dinero y, al mismo tiempo, dejar que Solomon conserve su casa. Cuando se da cuenta de que le han tomado el pelo, va a casa de Solomon y le amenaza con matarle. Es grabada por las cámaras y posteriormente arrestada. La vida de Max empieza a volver a la normalidad. Carmen entra en la tienda y le invita a cenar. Más tarde acude a Ludlow's como Ludlow, regalando los relojes a Macy, diciéndole que lo siente y que se merece algo mejor. Al salir, es secuestrado por un grupo de hombres liderados por el hombre que había salvado. Están a punto de marcharse cuando su coche es golpeado.

Se despierta en la barbería de Jimmy y le ofrecen un poco de agua y un pepinillo, ya que los pepinillos ayudan a la transición de un cuerpo a otro. Max le pregunta cómo lo sabía, Jimmy se quita los zapatos revelando que en realidad es Abraham, su padre. El verdadero Jimmy está en el Caribe. Eufórico y enfadado a la vez, Max abraza a su padre y luego se le muestra una enorme colección de zapatos que ha reunido a lo largo de los años. Abraham lleva entonces a Max en su limusina por la ciudad, contándole la historia de cómo llegó la máquina de coser a su familia.