Tim Lippe (Ed Helms) es un agente de seguros en la pequeña ciudad de Brown Valley, Wisconsin. Ha vivido una vida muy protegida y nunca ha perseguido realmente ninguna meta o sueño. Cuando el vendedor estrella de su agencia muere repentinamente, Tim es elegido para ocupar su lugar en una convención del sector y hacer una importante presentación que podría asegurar al negocio su cuarto premio consecutivo "2 Diamantes".

Tim sufre una serie de malentendidos y pasos en falso que parecen haber borrado sus posibilidades de ganar el premio anual. En un intento desesperado por lograr su objetivo, Tim soborna al presidente de ASMI, Oren Helgesson (Kurtwood Smith), con 1.500 dólares en cheques de viaje para asegurarse de que su empresa obtenga el premio "2 Diamantes". Con el corazón roto por haber vendido sus valores, Tim se va de fiesta con Bree, la prostituta, para aliviar su dolor. Dean (John C Reilly), Ron (Isiah Whitlock Jr) y Joan (Anne Heche) rescatan a Tim de una fiesta fuera de control y lo llevan de vuelta al hotel. El jefe de Tim, Bill Krogstad (Stephen Root), llega más tarde a su habitación para decirle que el premio le ha ayudado a cerrar un trato para vender la agencia de seguros a Mike Pyle (Mike O'Malley). A Tim le darán un puesto de trabajo en la nueva oficina de Milwaukee, pero el resto de sus compañeros perderán sus empleos cuando se cierre su oficina. Tim está desolado por la noticia y acude a sus amigos para que le ayuden a decidir qué hacer.

El último día de la convención, Oren entrega el premio "2 Diamantes" a Krogstad. Tim interrumpe la ceremonia y asombra a la multitud con su admisión de lo que hizo para conseguir el premio. Admite que está avergonzado de sus acciones y dice que espera ejemplificar mejor las normas de su industria cuando vuelva a Cedar Rapids para la convención del próximo año. Mientras Tim abandona la sala, Pyle se enfrenta a Krogstad y le dice que, dado que su oferta de compra dependía de que la empresa de Krogstad ganara otro premio "2 diamantes", el acuerdo queda cancelado. Un enfadado Krogstad se precipita tras Tim y le dice que ya no tiene trabajo en la agencia de Krogstad. Tim le responde que tiene planes de crear su propia agencia. Con la ayuda de Dean, Ron y Joan, Tim ya ha convencido a 17 de sus clientes de la agencia de Krogstad para que cancelen sus pólizas actuales y firmen con su nueva empresa.

Mientras se despiden en el vestíbulo del hotel, Dean, Ron y Tim hacen planes para reunirse en unas vacaciones de verano. A continuación, Tim se disculpa con Joan por la forma en que actuó cuando estaba desesperado por ganar el premio. De camino a casa, Tim sorprende a una azafata con los relatos de lo que le ocurrió durante el fin de semana. A continuación, mira por la ventanilla del avión y sonríe con cariño mientras el avión sobrevuela su ciudad natal, Brown Valley.