Skye Aitken es una adolescente a la que le comunican que ha llegado a la fase final de su cáncer y que le queda poco tiempo. Calvin Lewis es un joven que trabaja como mozo de equipajes en el aeropuerto junto con su padre y su hermano mayor Frank. En el trabajo, Calvin está enamorado de Izzy, una azafata, pero tiene dificultades para hablar con ella. A Calvin le cuesta relacionarse con los demás porque tiene un miedo constante a morirse. Su médico piensa que es hipocondríaco, aunque Calvin lo niega, y le aconseja que vaya a un grupo de apoyo para enfermos de cáncer para adquirir una perspectiva diferente.

En la reunión, Calvin se encuentra con Skye, que inmediatamente muestra interés por él. Aunque intenta explicarle que no tiene cáncer, pronto se hacen amigos y Calvin se ofrece a ayudarla a terminar su lista de cosas que hacer antes de morir. Aunque al principio le molesta su comportamiento brusco e impredecible, Calvin acaba confesando que disfruta siendo su amigo y que la echa de menos cuando no está cerca. Skye va a una fiesta del instituto con Calvin, donde ve a una de sus amigas enrollarse con Will, un chico del que está colada. A medida que Calvin y Skye empiezan a pasar más tiempo juntos, Calvin supera poco a poco su miedo a morir.

Skye consigue concertar una cita para Calvin con Izzy, durante la cual informa falsamente a Izzy de que Calvin también tiene cáncer. Izzy muestra entonces más interés por Calvin y ambos empiezan a salir. Skye le revela a Calvin que siempre ha sido consciente de que Calvin no tiene cáncer, aun así, Calvin duda en decirle la verdad a Izzy ya que le preocupa que sólo le guste porque cree que tiene cáncer. Skye se entera por Lucy, la cuñada de Calvin, de que su madre «se apagó» tras la muerte de su hermana gemela en un accidente de coche cuando tenían 8 años mientras su madre conducía. Calvin finalmente admite a Izzy en una cita que no tiene cáncer, pero ella rompe con él porque le duele que le haya mentido. Skye decide perder su virginidad con Will.

Calvin se deprime tras su ruptura con Izzy y deja de ir a trabajar, pero su padre le convence para que vuelva al trabajo. Mientras tanto, Skye le confiesa a Calvin que se sintió decepcionada tras perder su virginidad con Will porque sucedió muy rápido. Después de que Skye se desmaye en público y sea enviada al hospital, Lucy se pone de parto simultáneamente, permitiendo que Calvin y Skye puedan conocer a su nueva sobrina. Frank y Lucy anuncian que quieren que Skye y Calvin sean los padrinos del bebé, incluso cuando Skye señala que no le queda mucho tiempo de vida. Calvin empieza a tener un ataque de pánico, pero Frank le ayuda a calmarse y le recuerda que Skye aún necesita que esté a su lado.

Calvin se esfuerza por ayudar a Skye a terminar el resto de cosas por hacer de su lista con un poco de ayuda de Izzy y los padres de Skye. Calvin revela a Skye que dejó de celebrar los cumpleaños por el bien de su madre tras la muerte de su hermana gemela. Tras el fallecimiento de Skye, Calvin recibe por correo tarjetas de cumpleaños de ella para compensar los que no celebró. Finalmente encuentra el valor para enfrentarse a su miedo a las alturas y decide hacer un viaje en avión. Durante el despegue, Izzy y Calvin se miran continuamente a los ojos, dando a entender que podrían estar planeando reconciliar su relación.