Final de Cuando menos te lo esperas... explicado
Harry Sanborn es un adinerado propietario de una compañía discográfica de Nueva York que sólo sale con mujeres menores de 30 años, incluida su última novia, Marin Klein. Los dos se dirigen a la casa de playa de su madre en los Hamptons esperando estar solos. Sin embargo, su madre, una dramaturga llamada Erica Barry, y su hermana Zoe, llegan inesperadamente.
Tras una incómoda cena, la noche se torna desastrosa cuando -durante los juegos preliminares con Marin- Harry sufre un ataque al corazón y es trasladado al hospital. El médico que lo atiende, Julian Mercer, le dice a Harry que se quede cerca por unos días, así que Harry se queda a regañadientes con Erica. Sus personalidades chocan y crean una convivencia incómoda al principio, pero pronto encuentran cualidades encantadoras en el otro y comienzan a formar una conexión. La relación de Harry con su hija y la incipiente relación de Erica con Julian se convierten en obstáculos para su creciente atracción. Marin le dice a su madre que va a romper con Harry, pero él termina las cosas primero. Harry y Erica pasan más tiempo juntos y finalmente tienen relaciones sexuales. Julian le dice a Harry que ha mejorado lo suficiente como para volver a la ciudad. Él y Erica comparten una incómoda despedida, ya que a pesar de sus fuertes sentimientos, Harry se muestra claramente reacio a iniciar una relación seria.
Marin recibe la noticia de que su padre y ex marido de Erica, Dave Klein, se va a volver a casar con un médico sólo dos años mayor que ella. Aunque a Erica no le afecta la noticia, Marin está destrozada y presiona a su madre para que la acompañe a una cena. En la cena, Erica ve a Harry en otra mesa con otra mujer mucho más joven. Se produce una discusión y Erica admite que está enamorada de Harry, pero él no le corresponde, por lo que pone fin a las cosas entre ellos y se marcha. Harry sufre lo que cree que es otro ataque al corazón, pero en la sala de urgencias le dicen que fue un ataque de pánico.
Devastada, Erica vuelve a casa, donde llora casi sin parar durante varias semanas, volcando su angustia en una nueva obra de teatro sobre una mujer que se enamora del novio de su hija, titulándola “Una mujer a la que amar”, frase que Harry había utilizado para describir a Erica. Harry se entera de la obra y corre al teatro donde se ensaya. A pesar de que ella lo niega, es obvio que ha utilizado los detalles más personales de su aventura en la obra. Cuando él le dice que todavía se preocupa por ella, Erica le rechaza. Después de saber que su personaje muere en la obra, sufre otro ataque de pánico. En el hospital le dicen que necesita desestresarse y se traslada temporalmente a las Bahamas.
Seis meses después, la obra de Erica es un gran éxito. Harry visita a Marin para disculparse por cualquier falta de respeto en el pasado y descubre que nunca lo hizo y que ahora está felizmente casada y embarazada. Marin informa a Harry de que Erica está en París celebrando su cumpleaños. Harry vuela a París y sorprende a Erica en su restaurante favorito. Le dice a Erica que se ha acercado a todas las mujeres jóvenes con las que tuvo aventuras en un intento de expiar su comportamiento despiadado. Aparece Julian, con quien Erica está saliendo ahora.
Harry, Erica y Julian cenan juntos y se separan amistosamente fuera del restaurante. Mientras Harry mira con angustia el río Sena, llega Erica. Le cuenta que Julian se ha dado cuenta de que aún ama a Harry y ha decidido apartarse para dejarles estar juntos. Harry le dice que, a sus 63 años, está enamorado por primera vez en su vida, y se abrazan.
Un año después, en un restaurante, Erica y Harry, ahora casados, salen con Marin, su marido Danny y su nueva hija, celebrando la vida como una familia amorosa.
