Aunque el excéntrico estudiante becado de 15 años, Max Fischer, participa ampliamente en las actividades extracurriculares de la prestigiosa Academia Rushmore de Houston, tiene dificultades académicas. El origen de clase media de Max, que contradice las vidas ricas y privilegiadas de la mayoría de los estudiantes de Rushmore, alimenta su determinación de dar a conocer su nombre. El director Nelson Guggenheim lo pone en "prueba académica de muerte súbita", advirtiéndole que si suspende una clase más, será expulsado. En una asamblea escolar, Max conoce a Herman Blume, un padre desilusionado e industrial local que desprecia a sus hijos gemelos Ronny y Donny, ambos estudiantes de Rushmore. Herman se hace amigo de Max y lo toma bajo su tutela.

Al leer un intrigante mensaje escrito en un libro que leyó en la biblioteca, Max rastrea a la anterior prestataria del libro, Rosemary Cross, una profesora viuda de primer grado en Rushmore, y pronto se obsesiona con ella. Intentando cortejarla, solicita con éxito que el plan de estudios de latín se mantenga en Rushmore, y más tarde le confiesa su amor; ella rechaza su afecto debido a su diferencia de edad. Rosemary y otros, incluyendo a Dirk Calloway, el amigo más joven de Max, están impresionados por la tenacidad de Max, mientras que otros estudiantes, incluyendo al impetuoso y agresivo Magnus Buchan, resienten la capacidad de Max para manipular la autoridad, aparentemente por capricho, hasta el punto de que todo el cuerpo escolar se ve afectado. Max intenta entonces cortejar a Rosemary construyendo un acuario en el campo de béisbol de la escuela, señalando su interés por la vida marina debido a las peceras de su clase y al libro de la biblioteca de Jacques Cousteau que ambos habían leído, pero es detenido por Guggenheim en la ceremonia de colocación de la primera piedra y posteriormente expulsado de Rushmore por no haber solicitado nunca la aprobación de la escuela para el proyecto.

Posteriormente, Max se matricula en el instituto Grover Cleveland, una escuela pública local. Su compañera Margaret Yang se interesa por él, pero él la ignora. Con el tiempo, Max comienza a asentarse y a participar de nuevo en actividades extracurriculares, con el apoyo de Rosemary y Blume. Blume le anima a dejar de perseguir a Rosemary, pero finalmente él mismo se siente atraído por ella y empiezan a verse a espaldas de Max.

Finalmente, Dirk descubre la relación entre Rosemary y Blume y le informa como venganza por un rumor que Max inició sobre su madre. Max se enfrenta a Blume, declarando que su amistad ha terminado, y pronto comienzan a pelearse. Max informa a la mujer de Blume de la aventura de su marido, obligándole a trasladarse a un hotel. Luego pone abejas en la habitación de Blume, lo que hace que éste atropelle la bicicleta de Max con su coche. Finalmente, Max es detenido por cortar los cables de los frenos del coche de Blume. Más tarde intenta vengarse de Rosemary sacando fotos perjudiciales de ella y Blume juntos, pero se entera por Guggenheim de que ella ya había dimitido.

Max acaba desistiendo y se encuentra con Blume en la tumba de su madre Eloise, que murió de cáncer cuando Max tenía siete años. Le explica que la venganza ya no importa porque, aunque gane, Rosemary seguirá amando a Blume. Max se vuelve recluso y comienza a faltar a la escuela para trabajar en la barbería de su padre Bert. Un día, Dirk pasa por la tienda para disculparse y le trae un regalo de Navidad. Luego le revela a Max que Guggenheim ha sufrido un derrame cerebral y le sugiere que lo visite en el hospital, sabiendo que Blume también estará allí. Max y un Blume agotado se encuentran y se muestran corteses. Blume le cuenta que Rosemary ha roto con él porque sigue enamorada de su difunto marido Edward Appleby, un antiguo alumno de Rushmore, cuya muerte el año anterior influyó directamente en su decisión de enseñar allí. Finalmente, Max vuelve a la escuela y comienza a mejorar sus notas.

En su última oportunidad con Rosemary, Max finge estar herido en un accidente de coche, pero ella se da cuenta de su artimaña y le rechaza de nuevo. Entonces decide ayudar a Blume y Rosemary a reconciliarse, primero invitándola a otra ceremonia de inauguración del acuario, pero ella no se presenta. Después, Max invita a ambos a asistir a su obra de teatro sobre la guerra de Vietnam en Grover Cleveland. La actuación conmueve a Blume, que es un veterano de Vietnam, y más tarde parece que él y Rosemary se reconcilian. En la fiesta posterior a la obra, Max revela a Blume y a Rosemary que él y Margaret están saliendo. Max y Rosemary comparten entonces un baile juntos.