Tess McGill es una mujer trabajadora de 30 años de Staten Island que sueña con ascender en la escalera corporativa hasta una posición ejecutiva. A pesar de tener un título en negocios obtenido a través de clases nocturnas, su jefe y compañeros de trabajo masculinos en la firma de corredores de bolsa en el bajo Manhattan, donde trabaja como secretaria, la tratan como una tonta, aunque se benefician de su inteligencia e instintos empresariales. Después de llegar a su límite con las humillaciones de su jefe, Tess renuncia de manera dramática.

Luego, Tess consigue un trabajo como asistente administrativa de Katharine Parker, una joven asociada en Fusiones y Adquisiciones. Al principio, Katharine parece apoyar a Tess, animándola a compartir ideas, pero eventualmente le dice a Tess que su propuesta de fusión entre Trask Industries y una estación de radio no funcionaría.

Oportunidades y decepciones

Cuando Katharine se lesiona la pierna esquiando, le pide a Tess que cuide su casa. Mientras está allí, Tess descubre notas de reuniones que revelan que Katharine planea presentar la idea de la fusión como propia. Con su jefa ausente, Tess decide usar las conexiones y la ropa de Katharine para seguir adelante con sus planes de fusión. Con la ayuda de su amiga Cyn, Tess se corta el cabello y toma prestada la elegante ropa de Katherine para lucir más profesional. Tess programa una reunión con Jack Trainer, un asociado de fusiones y adquisiciones de otra empresa.

Aunque Tess carece de confianza durante la reunión con Trainer y sus asociados y se va pensando que fue un fracaso, Jack pronto llega a su oficina y quiere seguir adelante con su idea. Juntos, preparan los datos financieros para la propuesta de fusión, y ceden a su atracción, terminando en la cama. Sin embargo, Tess se siente tentada a confesar la verdad sobre el origen de la idea, pero se abstiene después de descubrir que Jack también está involucrado con Katharine, con quien planeaba romper antes de su lesión.

Confrontaciones y revelaciones

Katharine regresa a casa el día de la reunión de fusión, y mientras Tess la ayuda a instalarse, Jack llega para terminar las cosas con ella. Tess accidentalmente deja su agenda en el apartamento de Katharine antes de irse a la misma reunión, lo que lleva a Katharine a descubrir el engaño de Tess.

Katharine enfrenta a Tess durante la reunión, revelándola como su secretaria y acusándola de robar la idea. Tess siente que no puede defenderse y se va, disculpándose profusamente. Días después, a Tess se le ofrece un trabajo de nivel inicial en Trask Industries después de que Trask enfrenta a Katharine, quien no puede explicar de dónde obtuvo la idea de la fusión, y promete despedirla por sus acciones.

Un nuevo comienzo

En su primer día en Trask, Tess conoce a Alice, quien Tess inicialmente asume que será su nueva jefa, pero luego se da cuenta de que en realidad es su (de Tess) secretaria. Tess insiste en que trabajen juntas como colegas, mostrando que será muy diferente de Katharine. Finalmente, Tess llama a Cyn desde su propia oficina para decirle que lo ha logrado.