Después de que Allison, la novia de Berke Landers, rompe con él, éste intenta recuperarla presentándose a la obra de teatro de la escuela, a pesar de no tener ningún talento teatral. Mientras tanto, sus amigos Felix y Dennis tratan de encontrarle una nueva novia.

Con la ayuda de Kelly, la hermana menor de Felix, Berke consigue un papel secundario en la obra, una versión musical moderna de la comedia de Shakespeare Sueño de una noche de verano, llamada A Midsummer Night's Rockin' Eve, escrita y dirigida por el dominante profesor de teatro del colegio, el Dr. Desmond Oates (Martin Short). Cuando uno de los protagonistas, el actor estrella de la escuela Peter Wong, resulta herido en un extraño accidente, Berke asume el papel de Lisandro de Wong. Poco a poco va mejorando con la ayuda continua de Kelly, que no es consciente de la creciente atracción que existe entre ellos.

En una fiesta organizada por Felix en casa de Berke, Kelly besa a Berke, pero éste insiste en que una relación entre ellos no podría funcionar ya que ella es la hermana de Felix. En la misma fiesta, Berke y Allison descubren a su nuevo novio Bentley "Striker" Scrumfeld engañándola con su mejor amiga Maggie. Allison rompe con Striker.

Durante el intermedio de la noche del estreno de la obra, Allison le confiesa a Berke que quiere volver con él. Mientras tanto, Striker soborna a dos de los técnicos del teatro para que intenten hacer volar a Berke del escenario utilizando pirotecnia. Antes de reanudar la obra, Félix da a la orquesta las partituras de una balada de amor escrita por Kelly para sustituir la impopular melodía de Oates.

Cuando se levanta el telón, Kelly canta su canción con tanta belleza que Berke finalmente se da cuenta de que la ama. Abandona sus líneas del guión e improvisa su propio verso profesando el amor de su personaje por el de Kelly, Helena. El público aplaude mientras Berke y Kelly se besan. Striker protesta por este cambio, pero involuntariamente hace una señal a los técnicos para que desencadenen la explosión, haciéndole volar fuera del escenario y hacia la sección orquestal.

Dennis besa a la amiga de Kelly y su pareja de baile, Basin, que le devuelve el beso, sugiriendo que también inicien una relación. Kelly y Berke abandonan el teatro con la ilusión de su futuro juntos.

La película termina con Sisqó y Vitamin C cantando y bailando junto con el reparto la canción "September" mientras ruedan los créditos.