En 1941, el gánster Benjamin "Bugsy" Siegel, quien había sido socio en el crimen desde su infancia con Meyer Lansky y Charlie Luciano, va a Los Ángeles y se enamora inmediatamente de Virginia Hill, una actriz de Hollywood de lengua afilada. Se encuentran por primera vez cuando Bugsy visita al actor George Raft en el set de Manpower. Compra una casa en Beverly Hills, con planes de quedarse allí mientras su esposa y dos hijas permanecen en Scarsdale, Nueva York.

Bugsy está en California para arrebatar el control de las casas de apuestas del débil jefe de la familia criminal de Los Ángeles, Jack Dragna. Un día, el ascendente gánster judío local Mickey Cohen roba la operación de Dragna. Es confrontado por Bugsy, quien decide que debería hacer negocios con el tipo que cometió el robo, no con el que fue robado. Cohen es puesto a cargo de los casinos de apuestas; Dragna es forzado a confesar a un furioso Bugsy que robó $14,000 y se le dice que ahora responde ante Cohen.

Después de discusiones sobre las aventuras amorosas de Virginia con el baterista Gene Krupa y varios toreros, y la renuencia de Bugsy a divorciarse, Virginia hace un movimiento romántico hacia Bugsy. En un viaje a Nevada para realizar una llamada de mantenimiento a un antro de juego, a Bugsy se le ocurre la inspiración para un hotel y casino de lujo en el desierto de Nevada, que resulta ser el único estado donde el juego es legal. Obtiene $1 millón en financiamiento de Lansky y otros mafiosos de la ciudad de Nueva York, con la idea de ir a lo grande y hacerlo legalmente en Nevada. Virginia no quiere tener nada que ver con ello hasta que Bugsy le ofrece una participación, la pone a cargo de la contabilidad y comienza la construcción del Flamingo Las Vegas Hotel Casino en Las Vegas; sin embargo, el presupuesto pronto se dispara a $6 millones debido a su extravagancia. Bugsy intenta todo para asegurarse de que se complete, incluso vendiendo su participación en el casino.

Bugsy es visitado en Los Ángeles por su antiguo asociado Harry Greenberg, quien ha traicionado a sus viejos colegas para salvarse y se ha quedado sin dinero debido a una combinación de sus hábitos de juego y ser extorsionado por fiscales que quieren su testimonio. Aunque Harry es un amigo de confianza, Bugsy no tiene más remedio que matarlo. Es arrestado por el asesinato, pero el único testigo es un taxista que dejó a Harry frente a la casa de Bugsy. Al conductor se le paga para que se vaya de la ciudad.

Lansky espera a Bugsy fuera de la cárcel y le da un maletín con dinero a su amigo, aunque le advierte que ya no podrá proteger a Bugsy. La noche de apertura del Flamingo es un fracaso total en medio de un aguacero, y faltan $2 millones del presupuesto. Bugsy descubre que Virginia robó el dinero, el cual luego le permite quedarse. Luego insta a Lansky a nunca vender su participación en el casino porque algún día le agradecerá.

Más tarde esa noche, Bugsy es asesinado a tiros en su hogar. Se le informa a Virginia de la noticia en Las Vegas y sabe que sus días también podrían estar contados.

Las tarjetas finales indican que una semana después de la muerte de Bugsy, Virginia devolvió todo el dinero faltante a Lansky y más tarde se suicidó en Austria. Para 1991, los $6 millones invertidos en el sueño de Bugsy en Las Vegas habían generado ingresos de $100 mil millones.