Ernesto "Chili" Palmer es un prestamista de Miami y aficionado al cine. Cuando su chaqueta de cuero es robada por el mafioso rival Ray "Bones" Barboni, Chili la recupera y rompe la nariz de Bones. Bones lo embosca en su oficina, pero Chili dispara primero, rozando la frente de Bones. El jefe de Bones se niega a tomar represalias, recordándole que Chili está bajo la protección del jefe mafioso de Brooklyn, Momo.

Después de que Momo muere de un ataque al corazón, Bones se hace cargo de su operación y exige que Chili cobre una deuda pendiente de Leo Devoe, un tintorero que murió en un accidente aéreo. Chili descubre por la esposa de Leo, Faye, que su marido está vivo, pues dejó el avión antes de despegar; ella recibió una indemnización de $300,000, pero Leo huyó con el efectivo. Chili rastrea a Leo en un casino de Las Vegas y acepta un trabajo adicional para cobrar una gran deuda de juego del director de cine B, Harry Zimm.

Sorprendiendo a Harry en Los Ángeles en la casa de la reina del grito Karen Flores, Chili le propone su persecución en la vida real de la deuda de Leo como idea para una película. Harry persuade a Chili para que lo ayude a aplacar a sus inversores Bo Catlett y Ronnie Wingate, quienes usan su servicio de limusina como fachada para el tráfico de drogas. Habiendo apostado los $200,000 de inversión de la pareja, Harry le muestra el guión que realmente quiere hacer, Mr. Lovejoy; necesita $500,000 para comprar los derechos de la viuda del escritor, Doris. Chili enfrenta a Leo y toma su dinero para invertir en la película, decide convertirse en un productor de Hollywood y rechaza la sugerencia de Bo de colaborar.

Bo ha dejado $500,000 en una taquilla del Aeropuerto Internacional de Los Ángeles para que sus contactos colombianos recojan. Un gángster ingenuo, Yayo Portillo, es enviado a recoger el dinero pero se niega después de que Bo le advierte que agentes de la DEA están vigilando la taquilla. En la casa de Bo en el acantilado, Yayo amenaza con delatar a Bo si es arrestado con el dinero; Bo dispara a Yayo, haciéndolo caer por la barandilla, y planea eliminar a Chili de manera similar. Más tarde es visitado por el Sr. Escobar, un señor de la droga colombiano que resulta ser el tío de Yayo, quien exige el pago completo.

Acercándose a Chili, Karen también quiere convertirse en productora y organiza una reunión con la estrella de Hollywood Martin Weir, su exmarido. Martin está intrigado por la propuesta de Chili y está interesado en interpretarlo. Presintiendo que Harry está celoso de Chili y es demasiado tonto para darse cuenta de que está siendo manipulado, Bo le ofrece el dinero de la taquilla como una nueva inversión, sugiriendo que envíe a Chili a buscarlo. Presintiendo una trampa, Chili engaña a los agentes de la DEA mientras confirma la presencia del dinero. Se enfrenta al matón de Bo, Bear, pero la situación se calma cuando ambos hombres comienzan a discutir sobre la antigua carrera de Bear como doble de acción.

Después de ser seducido por Doris, Harry, ebrio, llama a Bones, lo insulta y pide otra inversión; también revela que Chili tiene el dinero de Leo. Bones vuela a Los Ángeles y golpea brutalmente a Harry. Cuando Ronnie los interrumpe, Bones le dispara y lo mata, luego planta el arma en Harry. Bear cambia de opinión sobre el plan de matar a Chili, pero Bo lo amenaza a él y a su joven hija. Chili y Karen ceden a su atracción mutua y llevan a Harry, gravemente herido, a una comida con Martin.

Desesperado por pagar a los colombianos, Bo recurre a secuestrar a Karen y obligar a Chili a entregarle el dinero de Leo. Chili entrega el dinero, pero Bo ordena a Bear que lo mate; durante la falsa pelea, Bear maniobra a Bo para que caiga en una barandilla que había aflojado antes, haciendo que la muerte de Bo parezca un accidente. Bones exige el dinero de Leo a punta de pistola. Chili le dice que está en la taquilla, y Bones cae en la trampa de la DEA. Tiempo después, Get Shorty — la película dentro de una película — está en marcha, producida por Chili, Harry y Karen, dirigida por Penny Marshall, protagonizada por Martin como Chili y Harvey Keitel como Bones, con Bear como supervisor de dobles. Cuando la pistola de utilería de Martin falla, Harry detiene la filmación del día, para disgusto de Doris ya que llevan dos semanas de retraso. Chili y Karen abandonan el set tras discutir con el agente de Martin sobre un próximo proyecto para el cual sienten que él es demasiado bajo.