Ryan Woodman es un poco geek y está enamorado de la chica más popular de la escuela, Ashley Grant. Esto provoca vergüenza en su vecina y mejor amiga, Maggie Carter, una chica linda e intelectual. El jugador de fútbol Chris Campbell, que resulta ser primo de Ashley, tiene su mirada puesta en Maggie, y ofrece ayudar a Ryan a conseguir a la chica de sus sueños si Ryan hace lo mismo por él. Ryan y Chris acuerdan el trato, que consiste en que Ryan compone correos electrónicos sentimentales para que Chris los use con Maggie, mientras que Chris aconseja a Ryan tratar a Ashley mal, argumentando que es la única forma de llamar su atención.

Al principio, a ninguno de los dos chicos les resulta fácil cambiar sus formas de actuar; Chris es demasiado directo para el gusto de Maggie, y Ryan está demasiado nervioso para ser grosero con Ashley. Pero a medida que empiezan a tener éxito, Ryan comienza a ver a Maggie con otros ojos y se pregunta si está persiguiendo a la chica correcta. Se da cuenta de que Ashley no es para él justo cuando intenta convencer a Maggie del afecto de Chris hacia ella. Mientras tanto, Maggie cuestiona su propio interés en el narcisista Chris. El cambio de comportamiento de Ryan, que incluye insultar a sus amigos geeks, también disminuye la opinión de Maggie sobre él. Ryan descubre que Chris planea "conquistar y abandonar" a Maggie la noche del baile de graduación, una estrategia que ha usado con todas las chicas con las que ha salido. Ryan le dice a Chris que esto no funcionará porque Maggie es demasiado buena para eso, pero él lo ignora con indiferencia.

La noche del baile

Ryan termina confesando sus sentimientos por Maggie y admite que fue él quien le escribió las cartas románticas todo el tiempo, no Chris. Sintiéndose decepcionada por la deshonestidad, Maggie duda en corresponder sus sentimientos. Termina yendo al baile con Chris mientras Ryan, a regañadientes, va con Ashley. En una fiesta posterior en un hotel, antes de que Chris pueda llevar a Maggie a la cama, Maggie insiste en atarlo a la cama y vendarle los ojos, a lo que él accede. Cuando Chris está completamente restringido, Maggie le dice que acaba de jugar con él y toma una Polaroid de él en esa posición humillante. Deja a Chris en la habitación para ser burlado y dibujado por otros asistentes a la fiesta. Ryan termina dejando a Ashley y va tras Maggie. De regreso en sus casas, Ryan intenta hablar con Maggie desde el balcón y se disculpa por sus errores.

Resolución de sentimientos

Maggie le cuenta lo herida que está por el engaño, que la llevó al círculo popular de Chris y la hizo sentir erróneamente que pertenecía, y él responde que sí pertenece, pero con él. Luego se dan cuenta de sus sentimientos mutuos y se besan.