La película, ambientada en 1969, se basa en la historia real de Elliot Tiber (interpretado por Demetri Martin), un aspirante a diseñador de interiores del Greenwich Village cuyos padres, Jake (Henry Goodman) y Sonia (Imelda Staunton), son dueños del pequeño y deteriorado El Monaco Resort en White Lake, en la ciudad de Bethel, Nueva York. Un grupo de teatro hippie, The Earthlight Players, alquila el granero, pero apenas puede pagar el alquiler. Debido a problemas económicos, el motel podría tener que cerrar, pero Elliot suplica al banco local que no ejecute la hipoteca y Sonia lanza una diatriba sobre sus luchas como refugiada rusa. A la familia se le concede hasta el final del verano para pagar.

El festival de música: Una oportunidad para cambiar el destino

Elliot planea organizar un pequeño festival de música y ha obtenido un permiso por $1 de la Cámara de Comercio de la ciudad (de la cual también es presidente). Cuando se entera de que los organizadores del Festival de Woodstock enfrentan oposición respecto a la ubicación originalmente planeada, ofrece su permiso y las instalaciones del motel al organizador Michael Lang (interpretado por Jonathan Groff). Un vecino, Max Yasgur (Eugene Levy), ofrece su terreno cercano para el evento; al principio acuerdan una tarifa de $5,000, pero al darse cuenta de la cantidad de personas que asistirán, Yasgur exige $75,000, a lo cual los organizadores aceptan a regañadientes. Elliot llega a un acuerdo sobre la tarifa del motel de manera más sencilla. Las objeciones iniciales de su madre desaparecen rápidamente cuando ve el dinero en efectivo pagado por adelantado.

Desafíos y éxito: La transformación del festival

Elliot y Yasgur encuentran algunas dificultades esperadas. El restaurante local se niega a atender a Elliot, los inspectores se centran en el motel (y solo en él) por violaciones al código de construcción y algunos chicos locales pintan una esvástica y palabras de odio en el motel. Sin embargo, la resistencia se disuelve rápidamente en la marea de paz, amor y comercio que llega a la zona. La familia Tiber trabaja arduamente atendiendo a la gran afluencia de visitantes y se enriquece en el proceso. Contratan a un veterano travesti, Vilma (Liev Schreiber), como guardia de seguridad. Elliot también lucha por ocultar su homosexualidad a su familia cuando se conecta románticamente con uno de los organizadores del evento que se aloja en el motel.

El clímax del festival: Un viaje trascendental

En el primer día del concierto, Elliot, su padre y Vilma escuchan la música comenzar a lo lejos. El padre de Elliot, transformado y animado por toda la nueva vida en la ciudad, le dice que vaya y vea el concierto. Elliot hace autoestop en medio del pacífico atasco de tráfico en la moto de un amable policía estatal y llega al evento. Allí, conoce a una pareja hippie (Paul Dano y Kelli Garner) que lo invitan a unirse a ellos en un viaje de LSD en su furgoneta VW, a poca distancia de la multitud. Elliot tiene dificultades para relajarse al principio, pero gradualmente se sumerge en una unión psicodélica con ellos. Cuando finalmente emergen después del anochecer, Elliot observa a la vasta multitud y las luces brillantes del concierto a lo lejos, que se fusionan en alucinaciones armoniosas y crecientes hasta convertirse en una serena luz blanca.

Lecciones aprendidas: Crecimiento personal y reencuentro familiar

Elliot regresa a casa después de su experiencia liberadora y desayuna con sus padres. Sugiere a su madre que ahora tienen suficiente dinero para reemplazarlo, pero ella no puede soportar dejarlo tener su libertad. Elliot sale enfadado, sugiriendo irónicamente que su madre coma las galletas de hash que Vilma acaba de ofrecer. Después de otro hermoso día en el festival, en el cual su amigo el veterano de Vietnam, Billy (interpretado por Emile Hirsch), parece superar su trastorno de estrés postraumático, Elliot regresa a casa para encontrar a sus padres riendo y divirtiéndose histéricamente después de haber comido las galletas de hash de Vilma. La familia, antes frágil (especialmente Sonia), se une en la alegría y el afecto delirante.

Sin embargo, a la mañana siguiente, Sonia revela inadvertidamente que ha guardado secretamente $97,000 en efectivo en el suelo de su armario. Elliot se siente molesto porque su madre le ocultó esto mientras él invertía sus propios ahorros en ayudar a sus padres.

Después del último día del concierto, Elliot decide mudarse a California mientras empaca sus cosas y se despide de su padre, quien lo anima a emprender su propio camino. Mientras Elliot hace una última visita al concierto y observa la desolación fangosa de la granja de Yasgur, Lang se acerca a caballo y ambos se maravillan de cómo, a pesar de los obstáculos, el evento fue un éxito. Lang menciona su próximo gran proyecto: organizar un concierto verdaderamente gratuito en San Francisco con los Rolling Stones.