Jude Keffy-Horn, de dieciséis años, vive en Vermont con su madre adoptiva Harriet y su hermana adoptiva Prudence. En diciembre de 1987, Jude y su mejor amigo, Teddy, pasan su tiempo consumiendo drogas y soñando con mudarse a Nueva York para escapar de su pequeña ciudad natal. El permisivo padre hippie de Jude, Les, vive en Nueva York donde cultiva y vende marihuana. La novia de Les, Diane, tiene una hija, Eliza, que viaja en autobús a Vermont para la víspera de Año Nuevo.

Teddy y Jude encuentran a Eliza en la estación de autobuses y la llevan a una fiesta de Año Nuevo. Jude es golpeado fuera de la fiesta, mientras Teddy y Eliza hablan y tienen relaciones en un baño cerrado después de que Eliza introduce a Teddy a la cocaína, la cual ambos inhalan. Cuando se separan por la noche, Teddy le pide a Eliza que busque a su hermano Johnny en Nueva York y que lo revise ya que Johnny no tiene teléfono. Eliza regresa a Nueva York en autobús mientras Teddy y Jude regresan a casa, deteniéndose para inhalar Freon. Cuando Harriet despierta, encuentra a Jude inconsciente y a Teddy muerto y congelado después de que ambos se desmayaran en el patio.

Revelaciones en Nueva York

Eliza encuentra al medio hermano de Teddy, Johnny, en Alphabet City y descubre que no solo es straight edge sino también un devoto Hare Krishna. Le dice que llame a casa porque Teddy está preocupado. Cuando llama, su madre drogadicta responde y le cuenta sobre la muerte de Teddy.

Eliza descubre que está embarazada del bebé de Teddy, y cuando se lo cuenta a Johnny y Jude, deciden mantenerlo en secreto. Aunque Johnny es gay y todavía no ha salido del armario, finalmente propone matrimonio a Eliza por culpa y lealtad a su difunto medio hermano. Le dicen a su madre que el bebé es de él y que van a casarse. Como Eliza es menor de 18 años y su madre se niega a firmar para que se case legalmente, los dos tienen una ceremonia de matrimonio en el templo Hare Krishna.

Cambios y decisiones

Toman la camioneta de Les y, debido a que su madre sigue en contra del embarazo, llevan a Eliza a quedarse con Harriet mientras la banda de Johnny, Army of One, sale de gira. Jude se convierte en el nuevo guitarrista cuando Rooster, el guitarrista original (con quien se insinúa que Johnny ha tenido una relación secreta) renuncia. Regresan de la gira y Johnny regresa a Nueva York, dejando a Eliza sintiéndose abandonada. También confía en Jude que cree que Johnny puede estar enamorado de alguien más. Jude, mientras está de gira, al escuchar una llamada telefónica entre Johnny y Rooster, se da cuenta de que es Rooster con quien Johnny quiere estar. Al darse cuenta de que no es su secreto para contar, no se lo dice a Eliza pero deja de sentirse culpable por estar enamorado de ella. Después de darse cuenta de que se preocupan el uno por el otro, Jude y Eliza comienzan una relación.

Confrontaciones y desenlace

Jude y Eliza toman un autobús de regreso a Nueva York donde planean criar al bebé. Van a Nueva York para enfrentar a Johnny. Él revela que ha estado en comunicación con el padre biológico de Teddy y que quiere que el bebé sea entregado al padre de Teddy. Eliza se siente traicionada porque quiere criar al bebé y sale corriendo del apartamento en medio de los disturbios de Tompkins Square Park, donde entra en trabajo de parto. Jude la persigue y la consuela después de encontrarla en el caos. Más tarde, después de que Eliza da a luz en el hospital, le pide a Jude que sostenga a su bebé.

Al final de la película, Johnny arroja las cenizas de Teddy al río con Rooster a su lado, mientras Jude narra desde diez años después sobre cómo Eliza está en Brooklyn comenzando su propia familia y cómo él también va a ser padre. La última escena muestra al hijo de Eliza y Teddy, ahora de 10 años, jugando felizmente en un parque.