El asesino a sueldo Reggie (Joe Manganiello) está lidiando con problemas de ira cuando la empresa para la que trabaja se encuentra con algunos problemas. Para justificar sus finanzas, deciden una nueva manera de ocultar su dinero después de que el tipo que solía blanquearlo es arrestado y encarcelado durante años.

Aquí es donde entra en juego la curadora de arte Patrice (Uma Thurman). Está endeudada y tiene una galería de arte en dificultades que siempre está vacía, pero el jefe de Reggie, Gordon, decide hacer un trato con ella que beneficiará a ambas partes.

¿Qué sucede en la fiesta?

Patrice encuentra una gran cantidad de bolsas de plástico empapadas de sangre en el apartamento de Reggie y las cuelga en la galería sobre un trozo de cartón. Patrice nombra la obra de arte "La reflexión del consumismo". En realidad, son bolsas de plástico que Reggie usaba para matar a sus objetivos. Patrice organiza una fiesta para revelar la nueva obra de arte de Reggie e introduce a sus nuevos clientes. Patrice pensaba que Gordon y Reggie eran traficantes de drogas de poca monta que buscaban blanquear dinero, pero en la fiesta descubre que Reggie es un sicario cuando ve las bolsas de plástico de cerca.

Termina vomitando sobre su "obra de arte" y comienza a pensar en cuánto tiempo de cárcel recibirá por blanquear dinero para una panadería que mata gente. Piensa que su carrera ha terminado, pero tiene el efecto contrario, y la reputación de su galería se dispara. Reggie también hace titulares en el Herald, con su obra siendo citada como "emocionalmente compleja, pero accesible".

El jefe de Reggie está menos que encantado y cree que el arte los llevará a la cárcel, así que le dice a Patrice y Reggie que no atraigan atención no deseada sobre él, ya que podría dañar el "negocio real".

¿Qué es el Archivo Rojo?

Reggie está harto de su vida criminal y decide que ya no quiere matar gente, lo que es un suicidio profesional para un sicario, ¿verdad? Quiere pintar y plasmar sus sentimientos en un lienzo en su lugar. No quiere trabajar con Anton y Andre, y contempla usar lo que se conoce como el Archivo Rojo.

El Archivo Rojo contiene los nombres de personas inmatables: traficantes de armas, traficantes de drogas, capos, traficantes de personas, lo que sea; están en el Archivo Rojo. Estas son personas que todos quieren eliminar pero nadie puede acercarse a ellas.

Patrice decide ayudarlo, y a través de sus contactos, organiza una audiencia con un importante traficante de armas llamado Ramen Rashikov, quien es uno de los nombres en el Archivo Rojo. Patrice organiza una reunión para Reggie con una importante crítica de arte llamada Maxine, y el artículo se vuelve viral, lo que llama la atención de Rashnikov. Resulta que también es un coleccionista de arte. ¿Qué posibilidades hay?

Rashnikov le ha costado a Anton millones, y a cambio, ha estado tratando de eliminarlo durante un tiempo, pero falla cada vez, ya que Rashnikov tiene una seguridad seriamente impresionante protegiéndolo.

¿Cómo termina El arte de matar?

Roman llega a Miami para la última obra de arte de Bagman, y Patrice lo presenta al notorio y muy aclamado hombre. Patrice y Reggie planean transmitir el asesinato de Rashnikov a toda su galería. Reggie saca su bolsa de plástico y ahoga a Rashnikov hasta la muerte. Sin embargo, engaña a Anton para que haga el resto. Los dos luego colocan su cuerpo en un contenedor de envío y lo envían a un almacén desconocido.

Patrice vende la bolsa de plástico con la que Reggie mató a Rashnikov a uno de sus clientes adinerados, y Reggie tiene un bote listo para escapar. Patrice compra su libertad a Andre ofreciéndole el dinero por la pieza final de Reggie y lo amenaza con un dossier de pruebas que se enviará a la policía en caso de su incriminación. Estas pruebas implicarían a Anton en la muerte de Rashnikov.