En 1973, Sam Bicke (Sean Penn), de 43 años y residente en Filadelfia, es un vendedor venido a menos que desea desesperadamente reconciliarse con su esposa Marie (Naomi Watts), de la que está separado. Como moralista constante, afirma que dejó de trabajar en la tienda de neumáticos propiedad de su hermano Julius (Michael Wincott) porque mentía a sus clientes. Creyendo que la discriminación de la sociedad afecta a los blancos pobres tanto como a los negros, intenta unirse a los Panteras Negras. Su sueño es tener su propio negocio de venta de neumáticos en sociedad con su mejor amigo, el mecánico afroamericano Bonny (Don Cheadle).

Encuentra empleo en un negocio de venta de muebles de oficina, donde su nuevo jefe, Jack (Jack Thompson), le da consejos condescendientes, mientras su torpeza le convierte en un mal vendedor. Jack describe al presidente estadounidense Richard Nixon como el mayor vendedor de la historia, ya que su promesa electoral en 1968 fue salir de la guerra de Vietnam, y cuatro años después volvió a ganar una fácil reelección en 1972 con la promesa de acabar con la misma guerra.

Bicke está cada vez más desilusionado con su estatus en la sociedad. Solicita un préstamo del gobierno para montar el negocio con Bonny, y espera frenéticamente una respuesta en el correo. Sus cifras de ventas siguen deteriorándose y Jack, que sólo contrata a vendedores casados, empieza a sospechar que Sam mintió sobre su matrimonio. De hecho, Marie no deja de rebatir todos los torpes intentos de reconciliación de Sam, y más tarde le envía una sentencia de divorcio, dejándole llorando de desesperación. Poco después, arruina deliberadamente una venta y deja su trabajo. Mientras ve a Nixon dando un discurso en la televisión durante el escándalo del Watergate, le grita: "¡Se trata de dinero, Dick!". Con el préstamo aún sin concretar, irrumpe en el negocio de venta de neumáticos de su hermano para hacer un gran pedido que será entregado a Bonny. Al final, el préstamo es rechazado, su alquiler está vencido y su hermano Julius le revela que ha tenido que pagar la fianza de Bonny, que ha sido arrestado por recibir bienes robados, y que ahora ha terminado por completo con su moroso e hipócrita hermano.

Un Sam destrozado comienza a obsesionarse cada vez más con Nixon. Una noche, después de ver una noticia sobre un piloto de helicóptero que hizo un sobrevuelo alrededor de la Casa Blanca y fue arrestado, comienza a elaborar un plan para secuestrar un avión de pasajeros y estrellarlo contra la Casa Blanca. En las dos semanas que preceden a su acción, graba un mensaje en el que detalla sus intenciones y su estado de ánimo y que dirige a Leonard Bernstein, a quien admira mucho.

Sam liquida su cuenta bancaria, roba la pistola de Bonny y se dirige a un restaurante donde está cenando Jack. Apunta el arma a Jack por debajo de la mesa, pero no puede apretar el gatillo y huye. Se dirige a su antigua casa y a la de Marie y duerme en la casa vacía, luego dispara y mata al perro de la familia. A la mañana siguiente, conduce hasta el aeropuerto internacional de Baltimore-Washington con la pistola oculta contra la pierna y una maleta llena de gasolina. Tras enviar por correo su confesión a Bernstein, planea esperar en la cola para embarcar en un vuelo, pero al ver que los procedimientos de seguridad son más minuciosos de lo esperado, entra en pánico y se apresura a embarcar, disparando a un policía a su paso.

Una vez a bordo, dispara al azar a un piloto en la cabeza y a otro en el hombro, y luego encuentra a un pasajero para que haga de copiloto. Sin embargo, un policía que interviene le dispara a través de una ventana, pero se suicida antes de que lo maten o lo detengan. Los acontecimientos del día se muestran en la televisión, aunque ni Bonny ni Marie parecen reaccionar ante la mención del nombre de Sam.