Hay dos líneas de la historia. El presente entrelazado con el pasado por la historia de fondo.

El presente, que es justo después de la invasión de Bahía de Cochinos. Edward Wilson (Matt Damon) recibe una foto y una cinta de audio. La foto es de su hijo, Edward Jr. (Eddie Redmayne) con su prometida francesa negra, Miriam (Liya Kebede). Ella es una espía del otro lado. Quieren dejar el trabajo para casarse. La empujan del avión con su vestido de novia mientras va a la iglesia para casarse. Esto levita a Wilson, ya que los rusos le dieron a elegir entre la seguridad de su hijo o a su país. Edward eligió su país.

Mientras está en una obra de teatro con su amigo ruso, Wilson ve a Laura (Tammy Blanchard). Wilson mira a otro lado cuando Laura intenta tener contacto visual pero no puede dejar de mirarla. Finalmente deja el teatro. Ella se va después de él, pero no lo encuentra. Le dejaron un taxista para que la llevara a encontrarse con él en un bar. Se encuentran en el bar y tienen una noche de pasión en la habitación del hotel. Esta escapada fue fotografiada y revelada a Margaret/Clover (Angelina Jolie) que decide mudarse a casa de su madre.

La nota de suicidio del padre de Wilson se revela más tarde en la película. Wilson la había guardado con el sello en el fondo de una caja fuerte del armario. Dice que su padre, Thomas Wilson (Timothy Hutton), puso en duda su integridad y esto causaría la vergüenza de su familia. Wilson quema la nota después de leerla.

Sam Murach (Alec Baldwin) el siempre presente agente del FBI finalmente le da a Wilson los archivos de Philip Allen (William Hurt). En ellos hay documentos sobre cómo Allen ha estado malversando dinero. Esto lo saca del funcionamiento del gran cuerpo de los EE.UU. que incluye a la CIA. El siguiente candidato es el viejo compañero de fraternidad de Wilson, Richard Hayes (Lee Pace) que decide poner a Wilson a cargo de la CIA.

Edward Jr. había escuchado en uno de los retiros a su padre hablando de la "Bahía de Cochinos" con Hayes. Al final, cuando Ulises finalmente reprodujo la cinta completa, la cinta de la pareja haciendo el amor en el Congo, que ha sido identificada como Edward y su amor (que es un espía soviético), Edward Jr. es escuchado por casualidad repitiendo "Bahía de Cochinos" a ella, mientras discutían secretos. Así que fue Edward Jr. quien accidentalmente le filtró la información a ella, quien luego la filtró a los soviéticos.

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La línea de la historia con el Dr. Fredricks (Michael Gambon) está en el pasado, ya que muere antes de que la acción real tenga lugar. El Dr. Fredricks es un espía de los británicos. Ha estado infiltrándose en la resistencia alemana en los EE.UU. durante dos años hasta que Wilson puso en duda su integridad. Wilson descubre que el Dr. Fredricks es su nuevo maestro cuando va a Inglaterra. La integridad del Dr. Fredricks se cuestiona de nuevo. Fue golpeado por matones bajo la mirada de Wilson y Arch Cummings (Billy Crudup) fue empujado al agua. El Dr. Fredricks sabía que su tiempo se había acabado y le dio a Wilson palabras de advertencia sobre el asunto.

Arch Cummings es un espía del lado ruso. Permitiendo que un falso Valentin Mironov (John Sessions) entre a los EE.UU. y que el verdadero Mironov (Mark Ivanir) sea golpeado por los interrogadores. El verdadero Mironov se lanza por una ventana durante el interrogatorio hasta morir. Wilson comienza a interrogar al falso Mironov. Encontramos que el pasaporte falso y otros papeles están escondidos en la portada de la novela de Ulises que Cummings le dio a Mironov. Wilson hace que arresten al falso Mironov y aparentemente lo envíen de vuelta a Rusia donde será torturado y ejecutado.