Danny Noonan trabaja como caddie en el exclusivo Bushwood Country Club para ganar dinero para pagar la universidad. Danny hace de caddie para Ty Webb, un mujeriego travieso e hijo de uno de los cofundadores de Bushwood. Danny intenta ganarse el favor del Juez Elihu Smails, el arrogante cofundador del club y director del programa de becas para caddies, siendo su caddie. Mientras tanto, Carl Spackler, un cuidador de greens mentalmente inestable, persigue a una marmota potencialmente destructiva reportada por Smails. Spackler intenta matarla con un rifle y una manguera de alta presión, pero fracasa.

Conflictos y desafíos

Al Czervik, un golfista ruidoso y de espíritu libre de nuevo dinero y exitoso desarrollador inmobiliario, asiste al club como invitado. Czervik ofrece ruidosamente una apuesta, distrayendo a Smails mientras hace su golpe de salida, lo que hace que su tiro salga mal. Más tarde, aburrido por el lento juego, Czervik apuesta con Smails nuevamente. Smails se enfurece por perder la apuesta y lanza furiosamente su putter, hiriendo a una anciana. Danny asume la culpa del incidente para impresionar a Smails. Smails lo anima a solicitar la beca para caddies.

Traiciones

En el banquete anual del Cuatro de Julio de Bushwood, Danny y su novia Maggie trabajan como personal de servicio. Czervik continúa intimidando a Smails y a los miembros mayores del club mientras entretiene y se hace amigo de los más jóvenes, así como del personal, a quienes da generosas propinas. Danny se siente atraído por Lacey Underall, la promiscua sobrina de Smails que visita el club durante el verano.

El gran final

Más tarde, Danny gana el torneo de golf del Día del Caddie y la beca, lo que le vale una invitación de Smails para asistir a la ceremonia de bautizo de su barco en el cercano Rolling Lakes Yacht Club. El barco de Smails se hunde en el evento después de una colisión con el barco más grande de Czervik. Al regresar a casa, Smails descubre a Lacey y Danny en la cama en su casa. Esperando ser despedido, Danny se sorprende cuando Smails solo exige que mantenga el escarceo en secreto a cambio de otorgarle la beca para caddies.

Incapaz de soportar la continua presencia del grosero Czervik, Smails lo enfrenta y anuncia que nunca se le concederá la membresía. Czervik responde anunciando que nunca consideraría ser miembro: solo afirmó ser un invitado para evaluar la compra del club y desarrollar el terreno en condominios. Después de una breve pelea e intercambio de insultos, Webb sugiere que discutan la situación tomando algo. Después de que Smails exige satisfacción, Czervik propone un partido secreto de golf en equipo con Smails y su compañero habitual de golf, el Dr. Beeper, contra Czervik y Webb. Contraviniendo las reglas del club, también acuerdan una apuesta de $20,000 en el partido, que rápidamente se duplica a $40,000. Esa noche, Webb practica para el juego contra Smails, y su tiro errante lo lleva a conocer a Carl; los dos comparten una botella de vino y un porro.

El partido se lleva a cabo al día siguiente. Se corre la voz de las apuestas involucradas, atrayendo a una multitud de miembros del club y empleados. Durante el juego, Smails y Beeper toman la delantera, mientras que Czervik, para su consternación, está "jugando el peor juego de su vida". Webb se distrae cada vez más y también juega un pobre juego. Czervik reacciona a las burlas de Smails duplicando impulsivamente la apuesta a $80,000 por equipo. Cuando su propia bola rebotando golpea su brazo, Czervik finge una lesión con la esperanza de que el concurso sea declarado empate. Lou, un empleado del club que actúa como árbitro, le dice a Czervik que su equipo perderá a menos que encuentren un sustituto. Cuando Webb elige a Danny, Smails amenaza con revocar su beca. Czervik promete a Danny que lo compensará si gana, y Danny decide jugar.

Al llegar al último hoyo, el marcador está empatado. El juez Smails anota un birdie. Danny tiene que completar un putt difícil para empatar. Sin embargo, Czervik apuesta a Smails a duplicar o nada basado en que Danny haga el putt. Smails acepta a regañadientes. El putt de Danny deja la bola colgando al borde del hoyo. En ese momento, en su último intento por matar a la marmota, Carl detona explosivos plásticos que ha instalado alrededor del campo de golf, sacudiendo el suelo y haciendo que la bola caiga en el hoyo, entregando a Danny, Webb y Czervik la victoria en la apuesta. Smails se niega a pagar, por lo que Czervik convoca a dos hombres intimidantes llamados Moose y Rocco para "ayudar al juez a encontrar su chequera". Mientras persiguen a Smails, Czervik grita a los espectadores: "¡Oye, todos, vamos a divertirnos!" y comienza una fiesta.

A cierta distancia, la marmota emerge del subsuelo, ilesa, y baila al tema principal de la película, "I'm Alright", en medio de las ruinas humeantes del campo de golf mientras aparecen los créditos.