La película se presenta en escenas no lineales, cada una centrada en diferentes personajes.

Tom

Tom es el dueño de una librería de segunda mano en Nueva York. Un día, una mujer llamada Sandra entra buscando un libro y, después de rechazar inicialmente sus avances, comienza un romance con él. Semanas después, Sandra le dice a Tom que su hermano tiene una deuda y debe pagar $350,000 o será asesinado. Tom revela que su padre es adinerado y se ofrece a cubrir la deuda. Después de darle el dinero a Sandra, ella desaparece, llevando a Tom a un colapso nervioso.

"Sandra"

"Sandra" resulta ser Sandy, una ex convicta con un largo historial delictivo. Una noche, antes de su relación con Tom, Sandy se encuentra con un oficial de libertad condicional corrupto que intenta extorsionarla por dinero. El oficial es sobornado por un hombre aparentemente rico, Max, quien en realidad es un estafador. Max toma a Sandy como aprendiz y la entrena para realizar estafas. Después de estafar a su primera víctima juntos, los dos se besan.

Max

Antes de su asociación con Sandy, Max visita a su madre, Madeline, y a su nuevo novio, el multimillonario Richard Hobbes, en el lujoso apartamento de Richard. Un Max aparentemente ebrio convence a Madeline de que le permita quedarse en el apartamento de Richard. Al día siguiente, Madeline y Richard regresan y encuentran a Max siendo aparentemente arrestado por solicitar drogas a un oficial de policía encubierto. Madeline rápidamente se da cuenta de que Max está realizando una estafa para que Richard pague al oficial, el socio de Max, Tipsy. Madeline obliga a Max a abandonar el apartamento. Más tarde se revela que Madeline y Max son amantes, no madre e hijo, y están apuntando a Richard.

Richard se encuentra con Max y le ofrece $60,000 al mes para que se vaya de la ciudad. Max exige un año de salario en efectivo por adelantado para dejar a Madeline sola con Richard. Durante la reunión, Max también conoce al hijo de Richard, Tom, quien aún no ha conocido a Sandy. Max, Madeline y Tipsy celebran un trabajo exitoso, pero esa noche, Madeline le dice a Max que Richard quiere casarse con ella y que se quedará con él. Max escapa de la policía que Madeline ha llamado y se va con el dinero.

Madeline

Richard muere, dejando la gran mayoría de su patrimonio a Madeline. Debido a las dudas de Richard sobre Tom después del incidente con Sandy, a Tom solo se le ha dejado la librería y un fideicomiso. También ha sido nombrado presidente de la fundación de Richard, mientras que Madeline es una fiduciaria.

Tom contrata a un viejo amigo de la familia, Braddock, para localizar a "Sandra". A pesar de los intentos de Madeline por convencer a Tom de que abandone la investigación, encuentran a Sandy, gravemente adicta a la heroína. Tom quiere que se quede en el apartamento mientras pasa por la desintoxicación, pero Madeline es reacia. Habla con Sandy, quien revela que sabe la conexión entre Madeline y Max. A cambio de su silencio, Sandy exige que Madeline localice a Max para que pueda enfrentarlo por haberla abandonado.

Max acepta encontrarse con Sandy y Madeline. Durante la reunión, Tom y Braddock llegan para confirmar las sospechas de Tom de que los tres habían estado trabajando juntos. Tom saca un arma y apunta a Sandy, luego a Madeline. Sandy quita el arma de las manos de Tom, y Madeline la recoge, aparentemente disparando y matando a Tom después de que él la obliga a apuntarle y apretar el gatillo. Desesperada por evitar la cárcel, Madeline transfiere todo el dinero a la fundación de Richard.

Madeline, Max y Sandy son enviados en un avión a Oklahoma City. Madeline le recuerda a Max que ella retendrá el control del dinero, ya que Tom está muerto y ella es la fiduciaria de la fundación de Richard. Después de que una angustiada Sandy se retira al baño del avión, Madeline se da cuenta de que la sangre en su manga no es real, lo que significa que Tom está vivo. Cuando Madeline revisa el baño del avión, Sandy ha desaparecido.

Sandy

Se revela la verdadera naturaleza del plan; habiéndose enamorado de Tom, Sandy le confiesa su verdadera identidad y los dos idean un plan para estafar a Madeline y Max, enlistando a Tipsy y su socio Goldie, quien se hizo pasar por "Braddock", para ayudarlos. La reunión entre Sandy y Max fue planeada, al igual que el aparente tiroteo de Tom a manos de Madeline. Dado que Tom sigue vivo, mantiene el control sobre la fundación y el dinero. Tom, Sandy, Tipsy y Goldie se encuentran en la librería para celebrar su éxito. Tom y Sandy reavivan su relación.