Beth, una exitosa soltera de 29 años y curadora de arte en el Guggenheim, está en un punto de su vida donde el amor parece un lujo que no puede permitirse. Esperar el romance "perfecto" la ha amargado. Después de volar a Roma para ser la dama de honor en la impulsiva boda de su hermana menor Joan, conoce a Nicholas Beamon, de 27 años, el padrino. Él la rescata en un par de situaciones difíciles, pero ambos son torpes. Aun así, conectan.

A medida que Beth vuelve a creer en el amor, ve a Nick besando a otra mujer. Ligeramente ebria y celosa al ver a Nick con otra mujer (que mucho más tarde resulta ser la "prima loca" del novio), recoge monedas (una ficha de póker, una moneda rara, un centavo, un cuarto de truco y un euro) de la "fuente del amor" (basada en la Fontana de Trevi). Joan le dice que la leyenda cuenta que si tomas monedas de la fuente, el dueño de la moneda se enamorará de ti.

El encanto de la fuente

Beth es perseguida en Nueva York por un grupo de pretendientes insistentes cuyas monedas recogió, incluido un magnate de salchichas de estatura baja llamado Al, el ilusionista callejero Lance, un pintor cariñoso Antonio y un modelo narcisista llamado Gale. Debe devolver las monedas a la fuente para romper el hechizo. Mientras se enamora de Nick, se da cuenta de que la ficha de póker le pertenece y está convencida de que él está bajo un hechizo, no realmente enamorado de ella.

Joan llama a Beth el día de una gala y le dice que el hechizo también se puede romper devolviendo las monedas a su dueño original. Stacey, la secretaria de Beth, preocupada por ella, escucha la conversación y roba las monedas. Cree que Beth llevaría una vida mejor con personas que la aman, independientemente del hechizo.

La búsqueda de las monedas

Cuando los pretendientes de Beth aparecen juntos en su apartamento, ella les dice que no los ama y planea devolverles sus monedas. También les habla de su amor por Nick, pero se da cuenta de que Stacey ha robado las monedas. Se dispone a recuperar las monedas, ayudada por sus pretendientes. Todos se suben a un microcoche Vespa 400 amarillo, que se desplaza por el tráfico de la ciudad, entra al Guggenheim y sube por un ascensor.

Stacey devuelve las monedas y Beth se las devuelve a sus respectivos dueños. Quedándose con la ficha de póker, llama a Nick y le agradece por hacerla creer en el amor nuevamente. Nick se dirige a la gala para buscar a Beth durante una repentina tormenta eléctrica que azota Nueva York. Allí, por casualidad, recoge su ficha de póker, que Beth había dejado caer, y la convence de que su amor era verdadero.

El desenlace en Roma

En el día de la boda de Beth y Nick en Roma, Lance le dice que tenía varias fichas de póker, y Nick no rompió el hechizo. Al intercambiar votos matrimoniales, Beth duda y sale corriendo de la iglesia. Vuelve a visitar la fuente y entra de nuevo. Nick aparece y se une a ella en la fuente. Dijo que nunca había lanzado una ficha. Deja caer una ficha de póker en el agua, y se escucha al sacerdote gritar: "¡Libre de tentación!" Beth finalmente cree en Nick y lo besa.