Herschel Greenbaum es un inmigrante de Europa del Este que viaja a América con su esposa Sarah en 1919 para escapar de su espantosa vida hogareña. Mientras trabajaba en una fábrica de encurtidos, Herschel cae en una cuba y permanece preservado en la salmuera de encurtidos durante 100 años. Se despierta en el presente y descubre que tiene un bisnieto, Ben, que es un desarrollador de aplicaciones independiente.

La forma de pensar anticuada de Herschel lo mete a él y a Ben en problemas con la ley, lo que los lleva a pelearse ya que arruina las posibilidades de Ben de conseguir fondos para una aplicación en la que ha estado trabajando. Herschel decide iniciar un negocio de pepinillos recogiendo pepinillos y sal de un basurero y creando salmuera con agua de lluvia. Los pepinillos son un gran éxito entre los neoyorquinos, pero Ben sigue saboteando el negocio de Herschel haciendo que revele su intolerante forma de pensar.

Cuando todo Nueva York parece haberse vuelto contra Herschel por sus declaraciones, Ben intenta ayudarle a cruzar la frontera a Canadá, pero después de que Ben confiesa que intentaba sabotear a Herschel, Herschel noquea a Ben y asume su identidad, haciendo que Ben sea deportado de vuelta a la ciudad natal de Herschel, Schlupsk. Cuando Herschel regresa al apartamento de Ben, descubre que Ben estaba haciendo su aplicación en honor a sus difuntos padres.

Herschel regresa a Schlupsk para reconciliarse con Ben y traerlo de vuelta a casa, y deciden entrar en el negocio de los pepinillos juntos.