El joven Albert Markovski dirige la sección local del grupo ecologista "Open Spaces Coalition". Uno de sus proyectos actuales es impedir la construcción de una nueva cadena de grandes almacenes "big-box", Huckabees.

Albert es un rival de Brad Stand, un ejecutivo superficial de Huckabees. Brad se infiltra en Open Spaces y desplaza carismáticamente a Albert como líder. Dawn Campbell es la novia de Brad y la cara y la voz de Huckabees; aparece en todos los anuncios de la tienda.

Después de ver tres veces al mismo extraño llamativo, Albert se pone en contacto con una pareja de detectives existenciales, Bernard y Vivian Jaffe. Le ofrecen su marca optimista de existencialismo -que llaman interconectividad universal (combinando las filosofías romántica y trascendentalista)- y le espían, aparentemente para ayudarle a resolver la coincidencia. El bombero Tommy Corn es otro cliente de los Jaffe, con una filosofía idealista y obsesivamente antipetrolera. Presentan a Albert a Tommy como su "otro", y se hacen amigos.

Tommy se siente insatisfecho con los Jaffes, pues considera que no le ayudan. Buscando otras posibilidades, acaba abandonando y socavando a los Jaffes presentando a Albert a Caterine Vauban, una antigua alumna de los Jaffes que propugna una filosofía nihilista/absurda aparentemente opuesta.

Caterine les enseña a desconectar su interior de sus vidas y problemas cotidianos, para sintetizar un estado no pensante de "ser puro". Liberados de sus problemas, desean mantener esa sensación para siempre. Pero dice que es inevitable volver a caer en el drama humano, y que la verdad central de éste es la miseria y el sinsentido. Para demostrar su punto de vista, Caterine lleva a Albert al bosque para tener sexo, dejando a Tommy atrás. Él lo descubre y se siente herido. Ella le dice que se han encontrado a través de todo el sufrimiento y el drama humano. Tommy rechaza esta idea y los deja, furioso y perdido.

Mientras tanto, en los nuevos intentos de Brad por socavar a Albert, él y Dawn se reúnen con Bernard y Vivian y reciben su influencia. En los días siguientes, Brad y Dawn se replantean toda su vida: ella rechaza el mundo del modelaje, buscando un significado más profundo, mientras que él se da cuenta de que todo su ascenso en la escala corporativa no tiene sentido, ya que ha centrado toda su vida en intentar complacer a los demás y no a sí mismo.

Todas las líneas argumentales chocan cuando la casa de Brad se incendia. Mientras los camiones de bomberos se ven atrapados en un atasco, Tommy llega en su bicicleta para apagar el fuego, que también ha atrapado a Dawn en su interior. Mientras le salva la vida, se enamoran. Mientras tanto, Brad se desespera ante la destrucción de su casa, símbolo de su éxito material. Albert alcanza una especie de iluminación cuando sintetiza las dos visiones opuestas de los Jaffes y Caterine para darse cuenta de la verdad cósmica de todo.

Brad, por su parte, es despedido de Huckabees, dejándolo sin rumbo. Albert le revela que el fuego comenzó cuando quemó las motos de agua de Brad, y luego se extendió al resto de la casa. Le dice que no son diferentes, que todo está realmente conectado de forma inextricable, pero que estas conexiones surgen necesariamente de la realidad, a menudo dolorosa y sin sentido, de la existencia humana. Al darse cuenta de esto, remite a Brad a Caterine, creyendo que ella puede ayudarle como lo hizo con Albert y Tommy.

Albert y Tommy hablan más tarde de todo lo que ha sucedido. Caterine y los Jaffes los observan desde lejos, concluyendo que pueden cerrar los casos de ambos.