Don Johnston, un antiguo Don Juan que hizo una pequeña fortuna en la industria informática, quiere vivir en una tranquila jubilación. Se conforma con holgazanear viendo películas antiguas y escuchando música clásica o fácil. Su actual novia, Sherry, va a poner fin a su relación y a mudarse de su casa cuando llega una carta en un sobre rosa.

Más tarde, Don lee la carta; pretende ser de una ex novia sin nombre, informándole de que tiene un hijo de casi diecinueve años, y que puede estar buscándolo. Inicialmente, Don no tiene intención de hacer nada al respecto, pero su entrometido vecino Winston, que es un entusiasta de las novelas de misterio, insta a Don a investigar. Winston investiga la ubicación actual de las cinco mujeres que más probablemente hayan escrito la carta y le da a Don la información junto con mapas y reservas de vuelos, y le convence para que las visite.

Al final, Don se reúne con cuatro mujeres (la quinta había muerto antes de los acontecimientos de la película), cada encuentro es peor que el anterior y cada mujer está dañada de alguna manera:

• Laura trabaja como organizadora de armarios y cajones y es viuda de un piloto de carreras. Es muy cariñosa y receptiva a la visita de Don, pero tiene una hija adolescente muy atrevida, Lolita, que desfila desnuda delante de él antes de que llegue su madre. Tanto la madre como la hija son ajenas a las implicaciones del nombre "Lolita". Esa noche, Laura se acuesta con Don.


• Dora es una agente inmobiliaria. En su día fue una "niña de las flores" de los años 60, pero ha dado un giro hacia el extremo opuesto y ahora vive una existencia de clase media conservadora suburbana casada con Ron. El encuentro, aunque amistoso en la superficie, esconde una gran tensión, ya que Ron se muestra amenazante y Dora dolorida y nerviosa.


• Carmen Markowski trabaja como "comunicadora de animales". Don recuerda que antes le apasionaba ser abogada. Es fría con Don y parece tener una estrecha relación con su secretaria, que es muy protectora con ella y no se deja impresionar por la repentina visita de Don.


• Penny vive en una zona rural entre moteros. Parece que todavía guarda un gran resentimiento contra Don, y cuando éste le pregunta si tiene un hijo, se pone furiosa. Tras la conmoción, aparecen dos hombres que golpean a Don. A la mañana siguiente, Don se encuentra en su coche, en medio de un campo, con un feo corte cerca del ojo izquierdo.

Más tarde, Don se detiene en una floristería para comprar flores a una joven llamada Sun Green que trata su corte. Don deja las flores en la tumba de la quinta mujer, Michelle Pepe.

Finalmente, Don vuelve a casa donde encuentra una carta rosa de Sherry, admitiendo que todavía le gusta. Discute el viaje y la segunda carta con Winston, quien teoriza que Sherry podría haber escrito la carta original como un engaño. Luego va a casa para comparar las dos cartas.

Don se encuentra entonces con un joven en la calle que sospecha que puede ser su hijo. Le invita a comer, pero cuando comenta que el joven cree que Don es su padre, el joven se agita y huye. Don intenta perseguir al hombre pero se da por vencido y se queda parado en medio de un cruce. Don ve pasar un Volkswagen Beetle desde el que un joven (el hijo de Bill Murray, Homer Murray) en el asiento del copiloto hace contacto visual con Don, mientras la misma música que Don ha escuchado en su viaje suena desde el coche que pasa.