DJay es un proxeneta y traficante de drogas que vive en Memphis, Tennessee, insatisfecho con su vida y pasando por una crisis de mediana edad. Tras reencontrarse con un viejo amigo y técnico de sonido, Key, DJay decide hacer música hip hop.

Key y su amigo mezclador de sonido, Shelby, ayudan a DJay a armar varias canciones en las que expresa las frustraciones de luchar por sobrevivir en el gueto. DJay demuestra su talento rimando y escribiendo letras, y su primera canción parece tener una buena oportunidad de ser transmitida en la radio local.

El grupo experimenta contratiempos durante el proceso creativo. DJay tiene que hacer malabares con quienes lo rodean para conseguir equipo y tiempo de grabación, y la relación de Key con su esposa se vuelve tensa. DJay echa a una de sus prostitutas, Lexus, junto con su hijo recién nacido, por ridiculizarlo. La prostituta embarazada de DJay, Shug, se une al proceso creativo, cantando coros. Finalmente, el grupo graba varias pistas, incluyendo "Whoop That Trick" y "It's Hard out Here for a Pimp". Después de su primera grabación, DJay comienza a sentirse románticamente atraído por Shug, incluso compartiendo un apasionado beso.

Encuentro con Skinny Black

El amigo de DJay, Arnel, le informa que Skinny Black, un exitoso rapero de Memphis, regresará para una fiesta del Cuatro de Julio. DJay consigue entrar con el pretexto de proporcionar marihuana, con la verdadera intención de darle a Black su maqueta. Black al principio es despectivo, pero DJay logra persuadirlo para que tome la cinta.

Antes de dejar la fiesta, DJay descubre que un Black ebrio ha destruido su cinta. DJay confronta a Black, quien lo insulta. En un arranque de ira, DJay casi mata a golpes a Black pero intenta reanimarlo. Un miembro del séquito de Black entra al baño y saca su arma. DJay le dispara en el brazo con el arma de Black y escapa.

DJay llega a casa y encuentra a la policía y a los asociados de Black esperándolo. DJay se entrega y le dice a la prostituta Nola que proteja su bloc de notas con sus letras, también poniéndola a cargo de enviar sus canciones a las estaciones de radio. Luego intercambia una mirada con una llorosa Shug antes de que estalle una pelea después de que uno de los miembros del grupo de Black lo golpee por sorpresa. DJay es acusado de asalto y posesión de un arma de fuego y es condenado a 11 meses de prisión.

Reconocimiento y futuro

Mientras cumple su condena, DJay recibe la visita de Key y se entera de que Nola ha logrado que los DJs de radio toquen sus canciones, que se han convertido en éxitos locales. Ambos se preparan para discutir sus futuros planes de negocio. Dos oficiales de correccionales le piden a DJay que escuche su demo. Humilde y halagado, DJay acepta.