Annie Platt contempla la idea de escapar de su ciudad natal, Sandcliff, Inglaterra, su trabajo como curadora en un museo local y su relación infeliz con Duncan, un profesor universitario obsesionado con Tucker Crowe, un músico estadounidense del que no se ha sabido nada desde 1993. Llega por correo un álbum titulado Juliet, Naked, que contiene demos acústicos del álbum más exitoso de Crowe, Juliet. Annie y Duncan discuten sobre su calidad, y Annie escribe una crítica negativa en el sitio de fans de Duncan dedicado a Crowe.

Crowe mismo envía un correo electrónico a Annie, agradeciéndole su honestidad, y comienzan a corresponderse. Crowe comparte su arrepentimiento por haber sido un mal padre para cuatro hijos de tres madres diferentes (más tarde se revela que son cinco hijos con cuatro madres diferentes), y Annie expresa su decepción por no haber tenido hijos.

Revelaciones y encuentros

Crowe vive en la propiedad de su ex para estar cerca de su hijo menor, Jackson, en Estados Unidos. Lizzie, su hija embarazada de otra relación, lo visita desde Londres; se revela que Crowe también tiene hijos gemelos de otra relación. Antes de irse, Lizzie le ofrece el número de teléfono de su otra hija, Grace, a quien nunca ha conocido.

Duncan invita a Gina, una nueva profesora de su universidad, a escuchar el álbum, y terminan durmiendo juntos. Al confesarle esto a Annie, ella rompe con él y le pide que se mude.

Cambios y decisiones

Cuando Lizzie da a luz prematuramente, Crowe lleva a Jackson con él a Londres para ver cómo está. Él y Annie acuerdan encontrarse, pero él sufre un ataque al corazón. Ella lo visita en el hospital, donde conoce a Jackson, Lizzie y la mayoría de las ex parejas y otros hijos de Crowe que han volado a su lado. Crowe quiere ver Sandcliff, y él y Jackson se quedan con Annie.

Duncan se encuentra con Annie y Crowe, quien se presenta, pero Duncan no le cree. Annie encuentra a Duncan merodeando fuera de su casa, y Crowe prueba su identidad con su pasaporte. Se queda a cenar, pero su obsesión con el trabajo de Crowe molesta a este último, quien declara que piensa que 'Juliet' no vale nada. Duncan se va, afirmando que el arte puede significar más para el público que para el artista, y lo importante que ha sido el álbum para él.

Resoluciones y nuevos comienzos

Crowe le cuenta a Annie por qué dejó la música hace 25 años: Julie, su ex cuya ruptura inspiró Juliet, lo visitó en su concierto con su hija, Grace. Dejándolo a cargo del bebé, Crowe entró en pánico, dejándola en el baño y abandonando el concierto y la música por completo. Crowe llama a Grace, pero ella no quiere tener nada que ver con él.

En la exposición del museo de Annie, ella confiesa su interés romántico en Crowe, quien corresponde. El alcalde de la ciudad le pide que cante para la exposición, y él interpreta a regañadientes "Waterloo Sunset" de The Kinks. Esa noche, Annie y Crowe intentan tener relaciones sexuales, pero un enfermo Jackson interrumpe, queriendo irse a casa.

Annie lleva a Crowe y Jackson a la casa de Lizzie, quien ha sido abandonada por el padre músico de su hijo, y Annie se despide. De regreso a casa, está en un bar cuando Duncan ruega por un nuevo comienzo juntos, pero ella rechaza.

Un año después, Annie envía un correo electrónico a Crowe, explicando que se ha mudado a Londres y ha decidido tener un hijo por su cuenta; acuerdan encontrarse.

Durante los créditos, un video de Duncan de su sitio revela que Crowe ha lanzado un nuevo álbum, So Where Was I?, inspirado en Annie. Los títulos de las canciones del álbum, y la crítica mordaz de Duncan, sugieren que Crowe y Annie viven felices juntos, para disgusto de Duncan.