Tom (Patrick Dempsey) es un adinerado playboy y el mejor amigo desde la universidad de Hannah (Michelle Monaghan). Hannah viaja a Escocia por negocios y regresa comprometida con Colin (Kevin McKidd). Hannah le pide a Tom que sea su dama de honor. Al darse cuenta de que la ama, y queriendo convencerla de que no se case con un pariente desconocido, acepta. Tras varios días incómodos en Escocia con Colin y su familia, Tom intenta confesar sus sentimientos a Hannah. Las damas de honor de ella interrumpen llevándolos a un pub para la despedida de soltera de Hannah. Hannah y Tom acaban besándose.

Enfrentándose a él más tarde, ella le pregunta sobre el beso y él le dice que están hechos el uno para el otro. Ella sigue planeando casarse con Colin al día siguiente. Tras el rechazo, Tom se va a casa pero decide hacer un último esfuerzo para impedir la boda. Tom regresa a caballo y se estrella contra la puerta de la capilla justo cuando el sacerdote pregunta si alguien se opone. Hannah se precipita hacia Tom y éste le profesa su amor y le dice que debe casarse con él. Se besan, y Hannah se disculpa con Colin, diciendo que es un tipo perfecto pero no para ella.

En la escena final, Tom y Hannah se casan.