La película comienza el 21 de noviembre de 1963, un día antes del asesinato del presidente John F. Kennedy. El Cabo Lance Birdlace y tres de sus amigos marines han llegado a San Francisco para un permiso de veinticuatro horas antes de partir hacia Okinawa. Planean asistir a una "pelea de perros" esa noche, una fiesta en la que los marines compiten por llevar a la cita más fea, sin que las chicas lo sepan. Se separan para buscar citas. Después de que varias mujeres rechazan sus avances, Birdlace entra en una cafetería, donde encuentra a Rose, una camarera, en su descanso, practicando con su guitarra. No es particularmente fea, sino más bien sencilla, tímida y torpe. Birdlace intenta encantarla, elogia su habilidad con la guitarra e invita a una fiesta. Aunque sospecha de sus intenciones, decide aceptar.

La verdad detrás de la fiesta

Mientras caminan hacia el bar donde se llevará a cabo la "pelea de perros", Birdlace comienza a arrepentirse de jugarle una broma tan cruel a Rose al darse cuenta de que no es lo suficientemente fea para competir. Intenta convencerla de no entrar, pero cuando se encuentran con uno de los amigos de Birdlace y su cita frente al bar, no tiene más opción que entrar con Rose. Birdlace comienza a emborracharse, presumiblemente sintiéndose culpable. Poco después, Rose convence a Birdlace de bailar con ella, aunque al principio se resiste porque sabe que en la pista de baile es donde se juzgará a las citas. El alcohol y el baile finalmente hacen que Rose se sienta mareada, y corre al baño para vomitar. Marcie, la cita del amigo de Birdlace, Berzin, es declarada ganadora. En el baño, se revela que Marcie es en realidad una prostituta contratada por Berzin, en violación de las reglas de la "pelea de perros", dando a entender a Rose la verdadera naturaleza de la fiesta. Devastada, Rose enfrenta a Birdlace y luego se va furiosa. Birdlace, arrepentido por haber tratado a Rose de manera tan cruel, la persigue. La convence de dejarlo invitarla a cenar como intento de disculpa.

Una noche inolvidable

Después de cenar, los dos caminan hacia un club donde Rose espera actuar pronto, y luego a un arcade. Birdlace se sorprende al descubrir que disfruta pasar tiempo con Rose, tanto que olvida que debía haberse reunido con sus tres amigos en un salón de tatuajes para hacerse tatuajes idénticos y solidificar su amistad. Rose le cuenta a Birdlace sobre su sueño de convertirse en cantante de folk, y él le revela que será enviado a Okinawa al día siguiente, y desde allí a "un pequeño país llamado Vietnam", espera. Ella ofrece escribirle, y pregunta si él responderá. Birdlace lleva a Rose a casa, y comparten un momento incómodo en la puerta antes de que ella, con cierta vacilación, lo invite a entrar. Intentan hablar, pero terminan teniendo un encuentro sexual tierno pero consciente de sí mismos.

Reencuentros y destinos cruzados

Al amanecer, mientras se va, Rose le da su dirección y le pide que escriba. Birdlace se encuentra con sus amigos mientras suben a su autobús. Birdlace inventa una historia sobre no haberse presentado porque pasó la noche con la hermosa esposa de un oficial. Más tarde, Berzin comparte con Birdlace que lo vio con Rose; Birdlace responde que sabe que la cita de Berzin, Marcie, era en realidad una prostituta. Acuerdan guardar los secretos del otro, mientras Birdlace rompe la dirección de Rose y la tira por la ventana del autobús.

Al día siguiente, Rose llora y ve la cobertura del asesinato del presidente Kennedy en la televisión con su madre. Más tarde, en 1966, Birdlace y sus tres amigos han sido desplegados en Chu Lai, Vietnam del Sur. Mientras juegan a las cartas, son repentinamente alcanzados por un mortero, y estalla el caos; Birdlace resulta herido en la pierna, y Berzin y Oakie lo arrastran y le dicen que Benjamin ha muerto, antes de que otro mortero impacte.

Un año después, Birdlace baja de un autobús Greyhound en San Francisco. Dado de baja de los Marines, ahora camina con una cojera, y se sugiere que sus tres amigos murieron en combate. Se sorprende de cuánto han cambiado las cosas desde la última vez que estuvo allí, con hippies y niños de las flores por todas partes. Camina hacia el barrio donde está la cafetería de Rose y entra en un bar al otro lado de la calle para tomar una copa. El camarero le dice que la madre de Rose ha entregado la cafetería a Rose. Birdlace cruza la calle y entra en la cafetería. Rose, sin haber tenido noticias de él en tres años, se sorprende al verlo y solo puede decir "hola". Se acerca a él y se abrazan.