Con el tiempo, la "última carrera" de Steven (Fred Savage) hace que se convierta en un serio adicto al sexo, y esto a su vez hace que su vida se vaya por el retrete: Pierde su trabajo de contable, despilfarra prácticamente todo el dinero que tiene (ya que la mayoría de las mujeres con las que se acuesta son prostitutas) y se ve reducido a vivir en un apartamento ratonero. Una noche, sus amigos Jack (Steven Pasquale) y Clancy (Vyto Ruginis) le siguen hasta su apartamento y comprueban de primera mano cómo su "última carrera" está arruinando su vida, y le dicen con firmeza que ésta se acaba ahora mismo. Para devolverle la normalidad a su vida, llaman inmediatamente a Amelia (Erinn Bartlett), una profesora y antigua compañera de instituto con la que tenía una buena relación pero con la que no hablaba desde hacía semanas, y le obligan a hablar con ella para que pueda volver a verla.

A medida que pasa el tiempo, Steven y Amelia se acercan cada vez más sin llegar a las relaciones físicas, y la niebla impulsada por el sexo en la cabeza de Steven comienza a despejarse. El día de San Valentín, Steven y Amelia cenan en un restaurante para celebrarlo y, durante la cena, Amelia le dice a Steven que está lista para consumar su relación. Sin embargo, él se siente inseguro al respecto. Justo entonces, ve a una prostituta al otro lado de la sala con la que tuvo un encuentro sexual en el pasado, y cuando la ve excusándose de su cita para ir al baño, sus viejos impulsos le dominan y se excusa de Amelia para ir tras ella. Acaba teniendo un polvo rápido con esta mujer, pero después se arrepiente amargamente. Cuando vuelve con Amelia, no tarda en confesarle con mucha vergüenza que es un adicto al sexo y que acaba de acostarse con una prostituta hace unos momentos, y luego le dice que ya no puede estar con ella. Desconsolada, Amelia le da una bofetada y se marcha.

Unos días después, un hosco Steven acude a la iglesia donde Jack se va a casar con Alexis (Amy Adams) y, poco antes del comienzo de la ceremonia, pasa el rato con Jack en una habitación privada. Jack expresa sus frustraciones por seguir adelante con esta boda a pesar de no gustarle nada Alexis ni su familia, así como por considerarse un vendido porque se casa con ella sólo por su riqueza, además de sentirse frustrado porque a nadie le importan sus sentimientos en ninguno de estos asuntos. Cuando le entrega a Steven el anillo de boda que le va a dar a Alexis, Steven se enfada con él, maldiciéndole por aconsejarle que hiciera la "última carrera" en primer lugar y luego maldiciéndose a sí mismo por haber escuchado este consejo. Le dice a Jack que se pone enfermo, que Amelia era lo mejor que le había pasado y que no podía evitar estropearlo, y afirma que ya no puede soportar estos sentimientos negativos que le corroen y que planea hacer algo al respecto. Sin embargo, a Jack realmente no le importa, y justo cuando empieza la ceremonia, Steven se niega a ser su padrino, así que coge el anillo y se dirige al altar, dejando a Steven solo en la habitación.

Steven se inscribe en un grupo de terapia de adicción al sexo, y un día, decide hacer una visita a Amelia en la escuela en la que trabaja justo después de que las clases hayan terminado por el día. La encuentra en su clase y le suplica que le dé una segunda oportunidad, diciéndole que quiere que estén juntos. Sin embargo, ella no está interesada en nada de lo que él tiene que decir y pronto le ordena que se vaya. Él obedece, pero entonces encuentra a su malhablado alumno Derek (Shawn McGill) - con quien ya se había conocido antes - sentado fuera del despacho del director, y tiene una conversación con él sobre cómo hirió a Amelia. Derek acaba diciéndole que Amelia siempre dice que, si alguien dice que lo siente, debes aceptar sus disculpas y darle otra oportunidad, y Steven responde que en realidad nunca le dijo "lo siento" a Amelia. Derek le dice que tiene que volver a decírselo y rezar para que vuelva a confiar en él.

Steven se dirige de nuevo a Amelia y le pide disculpas, luego le dice que no le está pidiendo que olvide todo lo que ha pasado; todo lo que le pide es que confíe en él lo suficiente como para abrirle la puerta sólo un poco. Después le dice que prefiere morir antes que volver a hacerle daño y que no quiere vivir en un mundo en el que ni siquiera haya esperanza de futuro entre ellos. Por último, explica que, cuando está con ella, sabe quién es, y ésa es la persona que quiere ser, y ella sabe quién es cuando está con él, y ésa es la persona con la que quiere estar. Ella responde a todo esto comentando que lo mejor de ver el mundo a través de los ojos de un niño de nueve años es que todo parece posible y que los finales felices están a la vuelta de la esquina, pero cuando creces, descubres que el mundo real no funciona así. Él responde diciéndole que, cuando creces, puedes tener un final feliz, pero es una versión en la que hay algo de dolor y dificultad por el camino, y tienes que estar preparado y dispuesto a ganártelo (como él). Le dice que se siente mientras termina de corregir unos deberes, dando a entender que se reconciliará con él.