Es la víspera de Año Nuevo, en algún momento de principios de los 90. Cinco amigos de la escuela secundaria están en la ciudad grabando su noche, divirtiéndose y disfrutando de su tiempo juntos. Se cuelan en la piscina de un hotel y se bañan desnudos.

Diez años después, nos encontramos con una de esas amigas, Megan (Keira Knightley). Tiene 28 años y un título superior, pero trabaja para su padre Ed (Jeff Garlin) como chica de los carteles de su negocio de asesoramiento fiscal. Ed quiere a su hija, pero es demasiado blando con ella en lo que respecta a sus escasas ambiciones. Vive con su novio del instituto, Anthony (Mark Webber), que es un fotógrafo de relativo éxito.

Megan se reúne con sus tres mejores amigas, Allison (Ellie Kemper), Savannah (Sara Coates) y Danielle (Kirsten deLohr Helland) para una pequeña reunión en previsión de la boda de Allison. Comprueban el lugar de celebración de la despedida de soltera. Hay una gran estatua de Buda en el lugar, y Megan pellizca los pezones de la estatua. Las damas se sientan juntas para jugar a un juego de despedida de soltera, que se vuelve incómodo cuando Megan utiliza el nombre del prometido de Allison en un contexto sexual. Allison se molesta por esto y también por que Megan pellizque los pezones de la estatua.

Megan y Anthony van a la boda de Allison unas noches después. Megan intenta resistirse a reírse de los cursis votos matrimoniales y del aún más cursi baile que hacen los recién casados. Más tarde suena la música para que todos bailen. Megan y Anthony bailan lentamente, y él aprovecha para comenzar su propuesta a Megan. Sólo se arrodilla antes de que Megan entre en pánico y lo ponga de pie, diciendo que sería inapropiado hacer esto en la noche de Allison, pero Anthony le asegura que lo consultó con Allison y que ella estaba emocionada por ellos. Allison entonces se acerca y le pide a Megan que busque a la madre de Allison. Megan lo hace y acaba encontrando a su padre fuera besándose con la madre de Allison, y le mete la mano en los pantalones. Horrorizada, Megan vuelve corriendo a la fiesta y pone una excusa para irse.

Se retira al aparcamiento de un supermercado, donde se le acerca una adolescente llamada Annika (Chloe Grace Moretz). Se acerca a Megan y le pregunta si puede invitarla a ella y a sus amigos a una cerveza si le dan dinero. Las amigas de Annika también se acercan a pedirle neveras y vino. Megan les compra todo y algo de fruta para ella. Les da a los chicos sus cosas y luego se fija en el monopatín de Patrick (Dylan Arnold), el amigo de Annika. Lo hace girar con el pie, para diversión de los niños. Está a punto de irse, pero los niños quieren que se quede. Terminan tirando papel higiénico en la casa de alguien y van al parque a beberse todo el alcohol. Megan habla borracha con uno de los chicos, Misty (Kaitlyn Dever), sobre cómo se siente excluida de su grupo después de la incomodidad de la fiesta de despedida de soltera. Misty le dice que no haga de esto una conversación triste, ya que notan que Patrick parece triste desde que sus padres se están separando y su padre está siendo un idiota al respecto. Megan se acerca a Annika, que está hablando con el tercer amigo, Junior (Daniel Zovatto). Cuando Junior se va, Annika le cuenta a Megan que su madre la dejó a ella y a su padre hace años. Le da a Megan un teléfono desechable, que es cuando Megan se da cuenta de lo tarde que es y se va.

Al volver a casa, Anthony encuentra a Megan y le pregunta qué le ha pasado. Ella se excusa diciendo que ha bebido demasiado y que se ha puesto enferma y ha tenido que marcharse. Entonces él saca a relucir el "arrodillamiento" y se imagina que ella no está preparada para algo tan grande, pero le sugiere que pueden ir a Las Vegas y fugarse. Megan dice que sí, pero le dice que espere una semana porque dice que va a un seminario de autoayuda en la isla de Orcas. Anthony la apoya y accede a esperar un poco más.

La pareja va a un brunch organizado por Allison. Ella está molesta con Megan por haberse ido antes, ya que se perdió las fotos de grupo y otras cosas. Megan ve a su padre y se retira al baño. Ed la encuentra y ella le dice que lo vio la noche anterior. Avergonzado, Ed intenta explicar que él y la madre de Megan acaban de separarse como pareja. Megan se va y se reúne con Anthony para hablar con Savannah y su marido. Ellos quieren que Megan y Anthony sean los padrinos de su bebé. Ellos aceptan. Savannah dice entonces que quieren llamar al bebé Júpiter, pero con dos P, ya que nadie más tendrá ese nombre.

Mientras conduce hacia su falso viaje, Megan recibe una llamada de Annika, que le pide que vaya a su escuela y se haga pasar por su madre para una reunión de padres y profesores, con la promesa de que se lo deberá. Megan lo hace y se hace pasar por la madre de Annika. Se reúnen con la profesora de Annika, que piensa que ésta no está demasiado centrada en su futuro, aunque Megan dice que no es necesario hacer un gran plan para su futuro todavía.

Como Annika le debe a Megan, ésta decide aprovechar la oportunidad para pasar desapercibida durante la semana. Annika la lleva a su casa. Ven un tutorial de maquillaje mientras Megan le hace los ojos a Annika, cuando su padre Craig (Sam Rockwell) irrumpe en su habitación. Annika dice que Megan es una nueva amiga y que van a ir al cine.

Las señoras van a una fiesta. Allí, Annika ve cómo una chica se abalanza sobre Junior, para su consternación. Megan se va y pasa el rato con los chicos, escuchando música y perforando la oreja de un chico. Encuentra a Annika leyendo un catálogo en el que aparece su madre Bethany (Gretchen Mol) como modelo. Esto, junto con lo que ha visto con Junior, ha hecho que Annika no sea feliz esa noche. Megan sabe que le gusta y trata de animarla.

Megan se queda a dormir en casa de Annika hasta que Craig irrumpe de nuevo. Le dice a Megan que baje para poder hacerle una pequeña entrevista. Megan se inventa la historia de que está esperando para conseguir un nuevo apartamento, entre otras cosas. Craig piensa que está bien, a pesar de saber que es una mujer adulta que se junta con adolescentes, y la deja dormir en la habitación de invitados.

Annika le pide a Megan que la lleve a ver a su madre. Se dirigen a la casa de Bethany, que no parece muy contenta de ver a Annika. Va a prepararles a ella y a Megan una limonada, pero tarda un rato en la cocina. Megan va a hablar con Bethany, quien admite que quería ser la madre genial para Annika, pero sabía que no podía serlo, así que se fue. Megan le dice que lo único que quiere Annika es que Bethany parezca interesada en la vida de su hija. Bethany va a la sala de estar con Annika y le da algo de lencería nueva. Cuando se van, Annika le pide a Megan que se una a ella y a sus amigos en el baile de graduación.

Megan invita a Annika a un choccachino y una magdalena en la cafetería más cercana, cuando Allison ve a Megan. Megan va a hablar con ella, y a Allison no le hace mucha gracia descubrir que Megan mintió, ya que Anthony dijo que Megan se iba de viaje. También se perdió el nacimiento del bebé de Savannah (al que llamaron Calisto ya que otra persona llamó a su hijo Júpiter).

Por la noche, Misty viene a dormir a su casa. Megan baja a hablar con Craig. Él está angustiado y necesita un trago. Los dos van a un bar y se emborrachan a base de chupitos. Terminan la noche besándose y acostándose después.

A la mañana siguiente, Craig se prepara una bebida para curar su resaca. Megan va a la cocina y empiezan a besarse. Annika lo ve. Más tarde, mientras ella, Megan y Misty esperan a Patrick y Junior, Annika le dice a Megan que la vio besando a su padre. Megan se disculpa y dice que no contaba con enamorarse de su padre. Los chicos llegan, con Patrick conduciendo y bebiendo zumo de naranja.

El grupo va al centro comercial a comprar ropa para el baile. Mientras las chicas se prueban la ropa, Annika revisa el bolso de Megan en busca de chicles y encuentra el anillo de compromiso de Craig, con un grabado que dice "A&M para siempre", que Megan ni siquiera conocía. Annika se enfada y le dice a Megan que es peor que su madre.

En el trayecto a casa, Megan intenta hablar con Annika, que no quiere oírla. Junior interviene, pero Megan le corta, haciendo que Annika se enfade más. Patrick les grita que dejen de discutir mientras conduce y, al apartar la vista de la carretera, choca contra un buzón. Le confiesa a Megan que se ha emborrachado con el vino que ella le ha comprado. La policía aparece y Megan asume la culpa por Patrick. No pasa la prueba de alcoholemia porque ha bebido ginebra con Craig ese mismo día y la arrestan.

Craig va a pagar la fianza de Megan. Por culpa, ella le confiesa a Craig que está comprometida y que compró alcohol a los niños, y que llevó a Annika a ver a su madre. Craig la deja, sintiéndose herido por las mentiras. Más tarde, Ed va a recoger a Megan, donde admite que hizo una estupidez al engañarla.

Megan vuelve a casa con Anthony, que se alegra de verla. No mucho después, Misty aparece en la puerta para darle a Megan su boleto de graduación, implorándole que vaya.

Megan y Anthony se dirigen más tarde al aeropuerto para su fuga, hasta que Megan siente otro momento de culpa. Le dice a Anthony que no pueden estar juntos y que lo que eran como pareja, junto con su amistad con las chicas, es cosa del pasado. Anthony se queda con el corazón roto y devastado.

Megan va al baile, que se celebra en un barco. Encuentra a Annika sentada sola, viendo a Junior bailar con una chica. Megan la anima a seguir su instinto y a tomar sus propias decisiones. Annika se acerca a Junior mientras éste baila y le dice que le gusta y que quiere ser su novia. Junior dice que sí y empiezan a bailar. Megan les sonríe y se va.

Megan vuelve a la casa de Annika para llamar a la puerta y dejar una caja de vino con una nota para Craig. Éste abre la puerta y ve que le pide otra oportunidad, con casillas de "sí y no" para marcar. Craig deja la nota y vuelve a entrar. Megan encuentra una llave de repuesto e intenta entrar hasta que Craig vuelve a abrir la puerta. Ella admite que se ha enamorado de él. Él la invita a entrar y coge la caja de vino antes de cerrar la puerta.