Ambientada en el ficticio Camden College de New Hampshire, la película comienza en la fiesta del "Fin del Mundo", donde los estudiantes Lauren Hynde, Paul Denton y Sean Bateman pronuncian apáticos monólogos interiores sobre sus vidas e intercambian breves miradas entre sí. Lauren, que hasta entonces era virgen, lleva a un estudiante de cine al piso de arriba para tener sexo y se desmaya; al despertarse se encuentra con que está siendo violada por un pueblerino mientras el estudiante de cine lo graba, y reflexiona sobre cómo había planeado perder su virginidad con Victor, su ahora ex novio. Mientras tanto, Paul, que es bisexual, intenta tener relaciones sexuales con un deportista, sólo para ser golpeado cuando el deportista, profundamente en el armario, rechaza sus avances. Un Sean magullado y golpeado aparece bebiendo una botella entera de Jack Daniel's, rompiendo una serie de letras moradas, antes de acercarse y tener sexo con una chica rubia en la fiesta.

La trama retrocede varios meses, hasta el comienzo del curso escolar, y explora el triángulo amoroso entre Lauren, Paul y Sean. Malinterpretando la voluntad de Sean de pasar tiempo con él, Paul le hace varias insinuaciones, a las que Sean es ajeno. Paul fantasea con tener relaciones sexuales con Sean mientras se masturba. Al mismo tiempo, Lauren también se siente atraída por Sean a pesar de haber reservado su virginidad para su novio de viaje, Victor. Sean corresponde a sus sentimientos y asume que las cartas de amor anónimas y moradas que ha empezado a recibir son de Lauren. Sean se masturba leyendo estas cartas y fantasea con Lauren.

Mientras Paul visita a su amigo "Dick", Sean se acuesta con Lara, la compañera de piso de Lauren, en la fiesta "Dressed to Get Screwed". Sean se arrepiente inmediatamente y se da cuenta de que está enamorado de Lauren. Entonces se revela que otra chica de la cafetería, sin nombre, es la autora de las cartas de amor de Sean; tras verle salir de la fiesta con Lara, le envía una nota de suicidio antes de cortarse las venas en la bañera de la residencia. Lauren, al encontrar a Sean con Lara, corre al baño de chicas llorando, sólo para encontrar el cuerpo de la chica sin nombre, dejando a Lauren extremadamente angustiada. Sean, aún creyendo que Lauren escribió las cartas moradas, malinterpreta la nota de suicidio de la chica sin nombre y asume que Lauren nunca quiere estar con él. Lauren decide perder la virginidad con su profesor de Historia del Arte, Lance Lawson. Pero como está casado y le preocupa perder su puesto, le permite que le haga una felación.

Tras numerosos intentos fallidos de suicidio, Sean finge su muerte y, sin saber que Lauren acaba de encontrar un cadáver, la trastorna involuntariamente cuando lo encuentra fingiendo estar muerto. Después de robar drogas al traficante Rupert, Sean intenta hablar de nuevo con Lauren, pidiéndole sólo conocerla. Lauren le dice a Sean que nunca la conocerá y le abandona. Se acerca a Victor, que por fin ha vuelto al Camden College, sólo para descubrir que Victor está teniendo sexo con Lara y no recuerda quién es Lauren, dejándola completamente descolocada.

Paul, al encontrar a un Sean borracho, intenta hablar con él, repitiendo como un loro las propias palabras de Sean al decir que sólo quiere conocerle. Sean lo rechaza fríamente, usando las palabras de Lauren para decir que Paul nunca lo conocerá. Paul le lanza una bola de nieve a Sean, y luego, furioso, huye llorando. Sean comprueba en vano el buzón del campus, sólo para descubrir que las notas de amor han cesado. Entonces es acorralado por Rupert y su compañero jamaicano, Guest, y golpeado brutalmente.

Los tres protagonistas asisten entonces a la fiesta del "Fin del Mundo" y la trama vuelve a la introducción. Tras ver a Lauren subiendo las escaleras con el estudiante de cine, Sean acepta finalmente que no puede estar con ella y rompe las cartas moradas que cree que son de ella. Entonces se revela que, en lugar de acostarse con la chica rubia como hace en la introducción, Sean tiene una epifanía, recapacita y en su lugar deja su bebida y se marcha. Paul y Lauren se reúnen en el porche de la casa y reflexionan sobre los últimos acontecimientos, así como sobre Sean, a quien ven partir en su motocicleta. Sean comienza a narrar sus últimas reflexiones, pero éstas terminan prematuramente cuando la película da paso a los créditos finales, que transcurren al revés.