La película comienza a principios de los años 70 en la prestigiosa Academia Barton. Paul Hunham (Paul Giamatti) es un profesor duro y amargado con un problema de visión. Su jefe, el Dr. Hardy Woodrup (Andrew Garman), está descontento después de que Paul previamente reprobó al hijo de un senador influyente, quien había expresado personalmente su descontento con la escuela por esta decisión. Paul defiende su decisión y afirma que el hijo del senador era un idiota.

Entre los estudiantes de Barton está Angus Tully (Dominic Sessa), un conocido problemático que espera unirse a su madre para las vacaciones en Saint Kitts. Es antagonizado por otro estudiante, Teddy Kountze (Brady Hepner), sobre algo que Kountze afirma que Angus le tomó y no devuelve. Los chicos se reúnen más tarde con sus profesores en la capilla de la escuela durante un servicio dominical, donde la escuela está honrando a Curtis Lamb, el hijo fallecido de la cocinera de la escuela, Mary (Da’Vine Joy Randolph).

Durante una de las clases de Paul, da malas calificaciones a todos los chicos excepto a Angus, a quien le da un B+. Después de que los estudiantes se quejan, Paul ofrece un examen de recuperación, pero centrado en material nuevo. Angus intenta hablar en nombre de la clase, pero solo hace que Paul decida mantener las calificaciones anteriores como están.

Llegan las vacaciones y la mayoría de los estudiantes se van a casa. Angus habla con su madre Judy (Gillian Vigman), quien le dice que ella y su esposo Stanley (Tate Donovan) van a tomar una luna de miel atrasada, a pesar de las protestas de Angus ya que esto significa que se verá obligado a quedarse en la escuela. Él, junto con Kountze, Jason Smith (Michael Provost), Alex Ollerman (Ian Dolley) y Ye-Joon Park (Jim Kaplan), también se quedan a cargo de Paul y Mary.

Angus y Kountze tienen una pelea después de que este último toma una foto que pertenece a Angus. Alex delata a Kountze y lo mete en problemas. Durante la cena, Kountze es separado de los otros chicos mientras comen. Hace un comentario grosero sobre la comida y la cocina de Mary, mencionando su pérdida, lo que provoca que Paul reaccione violentamente contra Kountze por su comportamiento. Paul luego habla en privado con Mary sobre Curtis, quien se había alistado en la Guerra de Vietnam como un medio para ayudarlo a través de la universidad.

Paul hace que los chicos continúen estudiando y sigan una rutina estricta, como entrenamientos matutinos. Mientras están afuera, Kountze intimida a Alex por delatarlo y tira uno de sus guantes para que lo pierda. Por la noche, Angus escucha a Ye-Joon llorar ya que está lejos de su familia. También ha mojado la cama debido a una pesadilla.

Paul se pone en contacto con los padres de los chicos, y todos excepto los padres de Angus pueden llevarlos de vuelta a casa. Paul y Angus tienen una discusión acalorada, que termina cuando Angus da un salto en el gimnasio y termina dislocándose el hombro. Paul lleva al chico al hospital donde el médico y la enfermera le colocan el hombro en su lugar.

Después, Paul lleva a Angus a una cena donde encuentran a otra profesora, Lydia Crane (Carrie Preston), que está trabajando horas extras durante las vacaciones. Angus se aleja para jugar en una máquina de pinball y termina enfrentándose a dos otros clientes. Cuando intentan iniciar una pelea, Paul resuelve la situación ofreciéndose a comprarles cerveza. Aceptan y se retiran, aunque Angus piensa que Paul los dejó ir demasiado fácil.

Más tarde, Angus menciona cómo Lydia invitó a Paul a una fiesta de Navidad y quiere ir ya que ha estado encerrado en la escuela demasiado tiempo. Mary está de acuerdo y se une a ellos, junto con otro compañero llamado Danny (Naheem Garcia). Angus se lleva bien con la sobrina de Lydia, Elise (Darby Lee-Stack), mientras la ayuda con actividades para niños, y comparten un beso. Paul se siente decepcionado cuando el novio de Lydia aparece, ya que previamente había esperado cortejarla. Mary luego se emborracha demasiado y se pone emocional por Curtis, lo que lleva a Paul y Angus a sacarla. Cuando Paul dice que ir a la fiesta fue una mala idea, él y Angus discuten hasta que Paul dice que esperaba que el padre de Angus viniera a buscarlo, lo que lleva a Angus a decir que su padre está muerto antes de irse furioso. Mary luego regaña a Paul por sus palabras.

En el Día de Navidad, Angus dice que quiere ir a Boston en lugar de quedarse en la escuela. Paul cede, y Mary va con ellos para que puedan dejarla en casa de su hermana embarazada. Paul y Angus terminan pasando el día juntos, vinculándose y bromeando juntos sobre temas como la vida sexual de Paul.

Al día siguiente, Paul sorprende a Angus saliendo a hurtadillas en un taxi. Cuando es interrogado, Angus admite que iba a visitar a su padre. Paul decide acompañarlo, pensando que van a un cementerio. En realidad, el padre de Angus, Thomas (Stephen Thorne), está vivo y está institucionalizado. Angus lo visita y le cuenta lo que ha estado haciendo, esperando que Thomas pueda ser enviado a casa. Thomas simplemente responde que cree que el personal está haciendo algo con su medicina. Angus se va, decepcionado. Luego cena con Paul y expresa sus miedos de que terminará como su padre, y piensa que es por eso que su madre intenta pasar tiempo lejos de Angus. Paul afirma que, aunque Angus es un dolor en el trasero, es un joven brillante y no será como ninguno de sus padres.

Paul, Angus y Mary regresan luego a Barton. Después de que terminan las vacaciones, Angus se reúne con sus compañeros de clase y se ríe de cómo Kountze tiene quemaduras de sol en su cara. Luego, Paul es llamado a la oficina de Hardy para encontrarse con Judy y Stanley, ya que se enteraron del "viaje" y de cómo Angus visitó a Thomas, quien ahora cree que está listo para regresar a casa cuando no está en condiciones de hacerlo. Judy cree que Angus convenció a Paul para hacer el viaje, lo que lo expulsaría de Barton. Paul cubre a Angus y dice que el viaje fue idea suya y que él animó a Angus a hablar con su padre. Esto hace que despidan a Paul, pero Angus puede quedarse.

Paul empaca sus cosas y se despide de Mary. Antes de irse, Angus se encuentra con él una última vez y recibe algunos consejos finales de Paul antes de simplemente estrecharle la mano para evitar una despedida cursi. Luego, Paul se aleja de Barton para siempre.